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Chimie organique

Posté par
Kouchi
20-04-21 à 22:03

Bonjour à tous j'ai une question concernant cette exercice pourriez-vous m'aider s'il vous plaît.
  
Indication considérons que ce cycle aromatique possède 2 substituant séparé analyser chacun de ceux-ci comme tels.


Je n'arrive pas à déterminer les effets orienteurs de l'exercice (ortho ,para ,meta)
Merci d'avance


Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 20-04-21 à 22:14

Bonsoir
Tu peux commencer par déterminer les formes mesomeres possibles de la molécule et t'intéresser aux charges électriques.

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 20-04-21 à 23:27

Je sais pas si mes formes mésomére son juste

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 21-04-21 à 12:46

La forme mésomère du milieu de ton document manuscrit n'est pas tout à fait correcte car elle ne respecte pas la règle de l'octet pour tous les atomes C et O.
Je te proposes ci-dessous une forme mésomère qui respecte la règle de l'octet en faisant aussi apparaître une charge formelle négative sur un atome O et une charge formelle positive sur l'autre atome O. Cependant, cette forme mésomère est à exclure car une charge formelle + sur un atome aussi électronégatif que O est très peu réaliste. En revanche, C étant au milieu de l'échelle d'électronégativité de Pauling, il est possible d'envisager des formes mésomères où C possède soit une charge formelle + soit une charge formelle -.
IL faut donc trouver autre chose, si possible en faisant intervenir les électrons "pi" du noyaux benzénique de façon à obtenir des informations sur les positions privilégiées des substituants éventuels sur le cycle benzénique.
Je te laisse réfléchir et proposer une solution.

Chimie organique

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 21-04-21 à 12:52

Oui est donc je place où ortho para et méta ?

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 21-04-21 à 13:50

Tu n'as pas bien compris mon message ! La forme mésomère de mon schéma est fausse car elle prévoit une charge formelle positive sur un atome d'oxygène  qui est un atome très électronégatif.
Je te laisse donc imaginer une autre forme mésomère qui ne fait pas apparaître de charge + sur un atome O et qui fait intervenir les électrons du cyle benzénique de façon ensuite à prévoir les orientations ortho, para ou méta.

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 21-04-21 à 14:32

Voilà

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 21-04-21 à 14:46

Il faut garder la configuration de l'atome O inférieur conformément à mon schéma  mais faire intervenir la délocalisation des liaisons pi du cycle benzénique. Cela va t'amener à faire figurer une charge positive sur un des carbone du cycle benzénique; d'où l'orientation des substitutions...

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 21-04-21 à 16:45

C'est juste ?

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 21-04-21 à 19:00

D'accord !



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