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Chimie organique

Posté par
Kouchi
10-04-21 à 14:01

Bonjour à tous j'ai une question concernant l'hydrogènation pourriez-vous m'aider s'il vous plaît .



Je ne comprends rien avec les plans quand ça doit devenir vers l'avant plan ou vers l'arrière plan
Pour moi l'exemple 2 et 3 en doit avoir la même chose en avant plan ( donc ◄ 2x dans l'exemple 2)
Et  le premier exemple il devrait avoir le ch3 vers l'avant plan ?

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 10-04-21 à 15:39

Bonjour
Le mécanisme est celui d'une cis addition : les atomes H se fixes du même côté du plan définit l'axe de la liaison C=C et des 4 liaisons C-R.
Si on prends comme plan de figure pour le produit obtenu, le plan contenant l'axe de liaison C-C et les axes des deux nouvelles liaisons C-H, R1 et R3 sont nécessairement derrieère le plan de figure et R2 et R4 devant ce plan. Bien sûr, la simple liaison C-C autorise la libre rotation autour de son axe du groupement CHR1R2 par rapport au groupement CHR3R4 mais les deux carbones peuvent éventuellement être asymétriques.

Chimie organique

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 10-04-21 à 15:46

Justement j'ai compris l'hydrogènation mais je comprends pas l'exemple 1 et le 2 pour moi  le premier le groupement ch3 va se trouver en avant plan

Chimie organique

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 10-04-21 à 15:51

Et le 2ème exemple pour moi c'est comme ça

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 10-04-21 à 16:20

En représentation topologique, on précise les orientations des liaisons seulement en cas de carbone asymétrique pour être capable de dire s'il est de type R ou S. Sinon, tous les carbones sont représentés dans un même plan bien que les molécules ne soient pas planes.

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 10-04-21 à 18:34

Est donc comment on sait qu'il faut placé vers l'avant plan?

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 10-04-21 à 18:36

Fin où on doit placer vers l'avant plan ?
Quand c'est un carbone asymétrique ?

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 10-04-21 à 18:44

Un atome de carbone est asymétrique lorsqu'il est relié à quatre atomes ou groupements tous différents.
Permuter deux des quatre atomes ou groupements rend la molécule non superposable à la molécule de départ (on parle d'un couple d'énantiomères ; voir cours sur la stéréo isomérie). En cas de carbone asymétrique, il est donc nécessaire de préciser quel composé on obtient. Sinon, en formulation topologique, on représente toutes les liaisons dans le plan de figure alors que bien sûr : la molécule n'est pas plane.



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