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Chimie organique

Posté par
Kouchi
06-04-21 à 14:48

Bonjour à tous j'ai une question concernant cette exercice pourriez-vous m'aider s'il vous plaît.


Les 3 réactions sont des substrats secondaire avec des nucléophiles fort et base forte donc on peut conclure que le mécanisme c'est SN2 (minoritaire) et E2( majoritaire )



Mais je comprends pas comment on trouve les produits parfois on a 3 produit parfois on a  4


Quelqu'un peut m'aider  ?
Merci d'avance

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 06-04-21 à 15:16

Bonjour
As-tu réfléchi aux possibilités d'isomerie de type  Z- E  pour le produit de l'élimination  ?

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 15:21

Oui pour les éliminations j'ai fait les configurations  cis et trans et zaitsev et hoffman
Mais je comprends pas pourquoi c'est pas tout le temps le même nombre de produit

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 15:52

Y-a-t-il une technique pour trouver le nombre de produit formé ?
Comment je peux savoir que dans la première réaction j'aurais 4 produits et dans la 2 ème  4 produits et dans la dernière 3 produits or tout mes reaction sont des SN2, E2 c'est ça que je comprends pas

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 06-04-21 à 16:08

La différence provient des produits de l'élimination.
Pour les deux premiers exemples, un des deux produits de cette élimination possède deux isomeres de type ZE.  Donc 4 produits en tout.
Pour le dernier exemple, les deux produits  de l'élimination n'ont pas d'isomère. Donc 3 produits en tout.

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 16:30

Et comment je peut savoir quand la configuration  possède deux isomeres de type ZE?

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 16:53

Je veux dire dans l'exercice 1
Lors de la E2 on a un majoritaire et 1 minoritaire
majoritaire c'est celui de zaitsev
minoritaire  c'est celui de hoffman
Ensuite comment je peux trouver que la configuration  possède deux isomeres de type Z  E fin c'est inutile vue que j'ai fait le produit de zaitsev et hoffman

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 18:12

J'ai compris enfaite merci @vanoise pour ton aide

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 06-04-21 à 18:25

Citation :
Et comment je peut savoir quand la configuration  possède deux isomeres de type ZE?

Chacun des deux C liés par double liaison doit être lié en plus à deux atomes ou radicaux différents.

Posté par
Kouchi
re : Chimie organique 06-04-21 à 20:50

Mais pour moi concernant  le dernier exercice on peut avoir une configuration E du produit majoritaire
donc 4 produit?

Chimie organique

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 06-04-21 à 22:00

L'élimination E2 est stéréospécifique. Il faut imaginer l'atome Br lié au C n°2 et l'atome H lié au C n° 3 en positions anti , juste avant l'élimination et la création de la double liaison C=C.



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