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Chimie organique
Bonjour à tous j'ai une question concernant cette exercice pourriez-vous m'aider s'il vous plaît ?
Entre le 3-méthoxy-3-méthylpentane et le 3-iodo-3-méthylpentane identifier le composé qui sera le plus susceptible de subir une réaction SN1.
Moi j'ai dessiné les moléculs
3-méthoxy-3-méthylpentane
C
/
C C
\ |
C ____ C____O
| \
C C
Le carbocation :
C
/
C C
\ |
C ____ C+
|
C
Le 3-iodo-3-méthylpentane
C C
\ |
C ______C______
| \
I C
Le carbocation
C C
\ |
C ______C______
+ \
C
Pour moi les 2 carbocations sont tertiaire donc les deux sont susceptible de subir une réaction SN1.
Mais dans le correctif c'est le le 3-iodo-3-méthylpentane je comprends pas pourquoi quelqu'un peu m'aider.
Merci d'avance
Bonjour
Pour moi les 2 carbocations sont tertiaire donc les deux sont susceptible de subir une réaction SN1.
D'accord avec toi, mais, comme les deux squelettes carbonés sont identiques, il faut comparer l'influence de l'atome I d'une part, du groupement méthoxy d'autre part. Il se trouve que l'atome I, compte tenu de son volume, est particulièrement polarisable, ce qui rend le 3-iodo-3-méthylpentane particulièrement réactif, nettement plus que le 3-méthoxy-3-méthylpentane.
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