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chimie organique
Bonjour
1/ composé organique (A) de formule générale CxHyOZ de masse molécule M=88 g/mol, a pour composition centésimale massique : ℅C=54,54,%H=9,09
1/1 montrer que la formule brute du composé (A) est C4H8O2
1/2 donner les formules semi développées possibles de (A)
2/ afin d identifier le composé (A) ,on réalisé les expériences suivantes .
Expérience 1
L action prolongé a chaud d un excès d eau sur le composé (A) conduit a la formation de deux composés organiques (B) et (C).
Expérience 2
Une solution aqueuse de (B) fait virer le bleu de bromothymol (BBT) au jaune
Expérience 3
Le composé (C) réagit avec les ions permanganate (MnO4^-) en milieu acide pour donner un composé (D) .(D) donne un précipité jaune orangé en présence de 2,4 DNPH mais il est sans action sur le réactif de tollens.
2/1, déduire de ce qui précède la nature des composés (B),(C),D et A
2/2 donner les formules semi développées et les noms des composés (A), (B) ,C et D
3/ écrire les demi équations d oxydoréductions et l équation bilan de la réaction entre le compose C et les ions permanganate (MnO4^-) en milieu acide
4/ on fait réagit le composé (A) sur une solution d hydroxyde de sodium
4/1 ecrire l équation bilan de cette réaction
4/2.donner le nom de cette réaction
Réponse
Question 1/1
Déterminons le pourcentage de l oxygène
%O=100-63,63
%O=36,37
Calculons x, y et z
12x/M=0,5454
X=88*0,5454/12
x=4
y/M=0,0909
y=0,0909*88
y=8
16Z/M=0,3637
Z=88*0,3637/16
Z=2
Ce qui donne C4H8O2
Question 1/2
CH3-CH2-CH2-COOH
Acide butanoïque
CH3-CH(CH3)-COOH
Acide 2-methylpropanoïque
CH3-COO-CH2-CH3
Ethanoate d éthyle
H-COO-CH2-CH2-CH3
methanoate de propyle .
Question 2/1
A est un ester
B est un acide carboxylique
C est un alcool
D est une cétone
Question 2/2
En concernant le A .
Parmi les 4 isomères que j ai trouvé , j aimerais savoir quelle est la formule semi développée exacte de A
Merci d avance
%O=36,37
Question 1.1
OK
Question 1.2
Il existe un très grand nombre de molécules de formule C4H8O2
Parmi les plus courantes on trouve :
2 acides carboxyliques (que tu as trouvés)
4 esters ( il t'en manque .... )
Je pense que la formule de A ne fait pas partie des molécules que tu as trouvées.
Bonjour odug1
Voici les autres
CH3-CH(CH3)-COOCH3
2-méthylpropanoate de méthyle
CH3-CH3-COOCH3
Propanoate de méthyle
Comment retrouve la formule semi développée de A.
Je n arrive pas toujours a trouve la formule exactement
Fais tes comptes.
Tu trouveras que tes réponses ont trop d'atomes ( C ou H ou les deux) pour correspondre à C4H8O2
Pour les esters j'ai trouvé :
H - COO - CH2 - CH2 - CH3
H - COO - CH - (CH3) - CH3
CH3 - COO - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - COO - CH3
OK, j ai compris
Question 2/2
Parmi les 4 ester trouve .comment retrouver la formule semi développée de A
Tes résultats pour la question 2.1 sont exacts :
A est un ester
B est est un acide carboxylique
C est un alcool
D est une cétone
Puisque D est une cétone alors C est un alcool secondaire
En effet un alcool primaire aurait donné par oxydation un aldéhyde tandis qu'un alcool tertiaire ne se serait pas oxydé
Puisque C est un alcool secondaire il est nécessairement issu d'une ester ayant une chaîne carbonée présentant une ramification.
A est le seul des 4 esters trouvés à posséder une telle chaîne carbonée.
Je te laisse le retrouver.
Non
L'ester que tu as choisi donne du propan -1 - ol qui est un alcool primaire
Par oxydation ce alcool donne un aldéhyde et non une cétone.
La bonne réponse est : H-COO-CH-(CH3)-CH3 (Voir schéma)
Cet ester donne du propan - 2 - ol qui est un alcool secondaire
Par oxydation cet alcool donne bien une cétone.
B
H-COOH OK
C
CH3-(CH2)O-CH3 Non
Réponse : CH3 - CHOH - CH3
D
CH3-CO-CH3 OK
Question 3 :
Equation fausse car non équilibrée en C et H
Question 4 :
OK
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