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Chimie organique

Posté par
mathmu
17-05-18 à 10:50

Bonjour à tous, j'ai une question à priori simple sur les substitutions nucléophiles (SN) mais je ne trouve pas réponses claires sur les forums.
Dans une SN, R-F réagit plus vite que R-BR ?
On sait qu'une SN est d'autant plus rapide que son groupe entrant est riche en e-
Par conséquent, je me demandais lequel entre F et Br etait le plus nucléophile ( = riche en e-)?
Merci d'avance !
Mathilde

Posté par
Hugo50
re : Chimie organique 17-05-18 à 17:50

Bonjour,
F= 9 électrons
Br= 35 électrons
Donc ça serait Br..?

Posté par
mathmu
re : Chimie organique 17-05-18 à 20:09

Donc la réponse serait fausse, merci je n'avais même pas pensé à ce raisonnement
Merci !

Posté par
odbugt1
re : Chimie organique 17-05-18 à 23:07

Bonsoir,
Je suis incompétent en matière de mécanisme réactionnels en chimie organique et je ne pourrai donc pas répondre à la question posée par mathmu.

Mais il y a une constante dans les réactions chimiques : Elles ne concernent que les électrons périphériques et de ce point de vue le Fluor et le Brome sont équivalents.
Il me semble donc que l'explication fournie par Hugo50 ne peut pas être retenue.

Remarque
: A priori, j'aurai plutôt classé les halogénures comme nucléofuges que comme nucléophiles mais bon, vu mon ignorance en la matière il vaut mieux attendre un avis plus autorisé que le mien.



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