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Niveau maths sup
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Chimie organique 3

Posté par
etudiantilois
14-07-19 à 13:22

Bonjour,

J'ai une question : quelle est la différence entre "stabilisé par conjugaison" et "stabilisée par effet mésomère" ?

Autre question : quelle est la différence entre :
- effet mésomère attracteur
- effet mésomère donneur
- effet inductif attracteur
- effet inductif donneur ?

Je m'embrouille avec ces différents termes...

Merci par avance pour vos explications !

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 3 14-07-19 à 14:59

J'ajoute une question :

Qu'est-ce qu'un proton acide ?

Merci encore par avance pour l'aide, j'en ai vraiment besoin...

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 3 14-07-19 à 15:29

Même question pour un atome d'azote "basique"...

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 3 14-07-19 à 15:55

Proton acide : dans la théorie de Bronsted, un acide est considéré comme un donneur d'ion H+ et un ion H+, du moins pour l'isotope majoritaire de l'élément hydrogène est un proton...
Atome N basique : lorsque l'atome N d'une molécule ou d'un ion possède un doublet périphérique non liant, cet atome peut former une liaison covalente de coordination avec un ion H+ ; l'atome ou ion possède ainsi des propriétés basiques (voir définition d'un acide et d'une base selon Bronsted) dues à l'existence de cet atome N. (exemple : NH3)
Les effets mésomères stabilisent une structure de façon générale. Une des causes possible d'effets mésomères est l'existence de liaisons conjuguées... La stabilisation par existence de liaisons conjuguées est donc un cas particulier de la stabilisation par effets mésomères.
Quelques exercices corrigés sur les effets inductifs et mésomères :

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 3 14-07-19 à 16:24

Merci beaucoup, tout cela est bien plus clair !

Donc si j'ai bien compris, stabilisé par conjugaison est un sous-cas de stabilisé par effet mésomère ?
Mais dans ce cas-là c'est une stabilisation par effet mésomère donner ou effet mésomère attracteur ?

Merci encore !

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 3 14-07-19 à 22:50

Citation :
stabilisé par conjugaison est un sous-cas de stabilisé par effet mésomère ?

oui.
A propos de la mésomérie, il faut distinguer deux choses :
1° la délocalisation des liaisons qui correspond à ce phénomène stabilise la structure de la molécule ou de l'ion.
2° cet effet peut favoriser ou défavoriser telle ou telle réaction.

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 3 15-07-19 à 10:58

Bonjour,

Merci beaucoup pour votre réponse, tout cela semble plus clair !

Pourriez-vous jeter un coup d'oeil sur mon sujet "polarité" svp ?

Merci !

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