Bonjour,

Je suis en train de m'entrainer sur un sujet concours en chimie organique et je suis un peu bloqué.
On nous donne un protocole :

Une synthèse de la coumarine
Dans  une  fiole  d'ERLENMEYER,  introduire  5  mL  de  pyridine,  0,25  mL  d'aniline  et  7,3  g
d'acide propanedioïque.  Agiter  en  maintenant  la  température  vers  32  °C.  Lorsque  l'acide malonique est presque totalement dissous, ajouter 6,5 g d'aldéhyde salicylique
et continuer à agiter  durant  90  min.  Ajouter  au  mélange  60  mL  d'une  solution  d'acide  chlorhydrique  à 1 mol/L,  agiter,  filtrer  sur BÜCHNER,  laver  le  précipité  avec  20  mL  d'une  solution  d'acide chlorhydrique  à  0,5  mol/L, puis  avec  20  mL  d'eau  froide  et  enfin  avec  30  mL  d'éthanol glacé.
On obtient un composé G dont la décarboxylation conduit à la coumarine.

34. La pyridine et l'aniline sont des bases aromatiques. Justifier l'appellation. Les acides conjugués sont-ils aussi aromatiques ?
Je n'ai pas encore vu ce qu'est une base aromatique ... Mais la réponse m'intéresse.

35. En  milieu  basique,  l'acide  propanedioïque  peut  conduire  essentiellement  à deux dianions F  et F'.  L'un, F',  fait  intervenir  le  départ  des  deux atomes  d'hydrogène  des groupes acides carboxyliques;  l'autre, F, provient du départ d'un atome d'hydrogène d'un groupe  acide  carboxylique  et  d'un  atome  d'hydrogène  lié à  l'atome  de  carbone  central. Écrire deux formules mésomères du dianion F.

J'ai réussi cette question.

36. Le dianion F réagit   avec   l'aldéhyde   salicylique   selon   une   réaction   d'addition
nucléophile. Écrire l'équation-bilan de cette étape.

C'est là que je suis bloqué. Je ne vois pas où le dianion réagit. Peut-être un doublet du carbanion sur le carbone porteur du groupe OH et le doublet de l'oxygène négatif sur le carbone porteur de l'aldéhyde ?

Merci pour votre aide