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[Chimie organique]

Posté par
mayde
04-11-12 à 19:47

Bonsoir !

Quelqu'un pourrait il m'expliquer comment se débrouiller avec les rotations en chimie orga parce que je n'y comprends strictement rien et mon prof ne se penche pas sur la question dans son cours, il passe directement d'une configuration spatiale à une autre pour comparer la chiralité de deux molécules sans expliquer les rotations par lesquelles il est passé...et  étant donné que je ne comprends pas ça il m'est impossible de bien comprendre le reste de la chimie organique.

Merci d'avance pour toute indication !

Posté par
molecule10
réponse 05-11-12 à 10:55



  Bonjour  mayde :

Propriété de certaines molécules en solution de provoquer une rotation du plan de polarisation de la lumière polarisée traversant la solution.

Ce pouvoir rotatoire est une propriété typique de composés chimiques possédant une structure asymétrique (cf. chiralité).

Parmi ces composés dits optiquement actifs, les substances dextrogyres font dévier le plan de polarisation vers la droite tandis que les substances lévogyres le font dévier vers la gauche. Les énantiomères, composés de même formule dont les structures sont symétriques l'une de l'autre dans une symétrie par rapport à un plan, ont un pouvoir rotatoire opposé.
L'activité optique s'étudie avec des analyseurs de polarisation. La mesure du pouvoir rotatoire est à la base d'une méthode d'analyse physico-chimique, la polarimétrie.

La notation + pour les composés dextrogyres et - pour les composés lévogyres évite la confusion à laquelle pouvait prêter les notations l et d. En effet, il n'y a pas de relation prédictible entre le type de configuration relative d'un carbone asymétrique, notée L et D et le signe de son pouvoir rotatoire.

Hist. Sc. L'activité optique de substances chirales a été observée et étudiée par Arago et Biot (1811). Plus tard, Pasteur constata qu'en général une réaction chimique conduit à des mélanges racémiques (1848), car aucune orientation des molécules asymétriques n'est privilégiée. En revanche, le vivant privilégie fréquemment l'une des configurations. La découverte du lien qui existe entre ces propriétés optiques et la structure atomique des molécules est à l'origine de la stéréochimie, inaugurée par les travaux de Le Bel et van't Hoff. L'étude des modifications du pouvoir rotatoire de milieux réactionnels remonte à la constatation, faite par Walden, de l'inversion de polarisation qui s'effectue au cours de certaines réactions d'addition.

Il  est  évident  que  le  mélange  1/1  des  2 énantiomères  ( mélange  racémique )  n'a  aucune  rotation ;  la  rotation  est  mesurée  avec  un  polarimètre  ( voir  sur  Google )

Le  degré  de  rotation  par  exemple  +3,8◦  pour  une  forme  est  égale  à  -3,8◦ pour  l'autre ;  le  mélange  des  2  formes  = 0

Regarde  la  théorie  de  la  rotation  sur  Google .  Bonnes  salutations .



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