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Niveau maths spé
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chimie organique

Posté par
Meuhmeuh
10-02-10 à 16:48

Bonjour,
j'ai 2 questions:
*si on met en présence du magnésium avec du 5-bromopentanal sur de l'éther anhydre, puis que l'on fait une hydrolyse, on obtient un composé cyclique
C5 H10 O et un composé linéaire C10 H20 O2.
Mais, je ne vois pas trop comment ils se sont formés (le Mg aurait il réagit avec le Br, puis il y aurait eu cyclisation, et pour l'autre composé comment a-t-on pu former un acide carboxylique...

*si on fait réagir du CH3-Mg-Cl sur du CH2=CH-C(CH3)=0 (je ne sais pas si la formule est lisible: le carbone qui porte la fonction cétone a un groupement CH3 et aussi CH=CH2), puis que l'on fait une   hydrolyse, on obtient un alcène-alcool et un énol.
J'ai trouvé la formule de l'alcène-alcool:
CH2=CH-C(CH3)2  
       |
       OH
mais je ne trouve pas quelle est la formule  de l'énol et comment il s'est formé
merci d'avance                                      

Posté par
gui_tou
re : chimie organique 14-02-10 à 14:13

Bonjour Meuhmeuh,

1) L'autre composé n'est pas un acide carboxylique, il compte une fonction cétone et une fonction aldéhyde.

Il résulte de l'attaque du carbone du groupe MgBr sur l'aldéhyde d'une autre molécule. Après hydrolyse, le O- devient OH et on a bien ce qu'il faut.

2) Non tu as trouvé la formule de l'énol La but-3-èn-2-one présente deux sites électrophiles, donc 2 sites réactifs possibles.

chimie organique

Posté par
gui_tou
re : chimie organique 14-02-10 à 14:40

Après réflexion (merci Philippe), on ne s'arrête pas à l'énol : celui-ci se transforme spontanément en cétone, d'autant plus si l'on est en milieu acide .. ou basique.



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