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chimie organique

Posté par
arthurp76
21-02-09 à 12:09

bonjour,

voila , j'ai un problème de compétition. pour mieux m'exprimer je vais prendre un exemple , soit du 2,3 dimethylpropanol en présence d'acide chloridrique HCL , la fonction OH va alors être oxyder et devenir groupement partant  , ainsi on se retrouve avec un carbocation secondaire ; des lors il y a deux réaction possible , soit l'addition nucleophile du CL- soit le dépars d'un H pour formée un alcele ( élimination) , or dans mon cour , il n'y a aucune trace de compétition addition / élimination. ces deux réaction sont elle réellement possible , ou ai-je fais une erreur quelque pars? javascript:smiley('');

merci

Posté par
gui_tou
re : chimie organique 21-02-09 à 12:46

Salut

Si tu as raison il y a toujours une compétition entre une SN2 et une E2, tu peux le voir en tapant sur google "compétiton élimination addition"

par exemple

Très souvent, on oriente la réaction vers l'élimination en chauffant. Si on te dit "à chaud" tac pense à une élimination. Il y a aussi des critères portant sur la nature du solvant ( (a)protique etc )

Posté par
arthurp76
re : chimie organique 21-02-09 à 13:40

merci , je n'avais pas penser sur le moment que OH était un nucleophile donc je ne voyais pas la SN2 merci de ton aide

Posté par
gui_tou
re : chimie organique 21-02-09 à 13:54

Je t'en prie

Posté par
arthurp76
re : chimie organique 21-02-09 à 14:26

heu par contre , passant par un carbocation , ne s'agit il pas d'une SN1 , ou E1

Posté par
gui_tou
re : chimie organique 21-02-09 à 14:40

Si si mais il y a quand même une compétition avec une élimination

Posté par
arthurp76
re : chimie organique 21-02-09 à 17:03

oui , bien entendu , merci beaucoup pour cette éclaircissement



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