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Chimie organique 2

Posté par
etudiantilois
14-07-19 à 13:11

Bonjour,

Dans un livre de chimie, je lis : "Pour déprotoner quantitativement un acide il faut utiliser une base plus forte que la base que l'on souhaite former."

Mais pour faire "l'inverse", est-ce correct d'écrire "pour protoner quantitativement une base il faut utiliser un acide plus faible que l'acide que l'on souhaite former." Est-ce bien cela qu'il faudrait écrire ? Si non, je ne comprends vraiment pas pourquoi...

Merci pour l'aide d'avance !

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 2 14-07-19 à 15:43

Bonjour
La phrase que tu cites est une conséquence de celle que tu connais sûrement : "le sens de la réaction quasi totale (quantitative) correspond à la réaction de l'acide le plus fort sur la base la plus forte". Tout est résumé sur le diagramme des pKa ci-dessous. Le sens de la réaction quasi totale correspondant à la règle bien connu du gamma. Pour pouvoir considérer la réaction comme quasi totale, il faut une constante de réaction supérieure à 104 environ soit un écart de pKa d'au moins 4.
Essaye de bien comprendre le diagramme et tu verras si la seconde proposition de ton message est correcte.

Chimie organique 2

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 2 14-07-19 à 16:14

Merci beaucoup pour votre réponse.

Avec votre schéma, je dirais plutôt : "pour protoner quantitativement une base il faut utiliser un acide plus FORT que l'acide que l'on souhaite former".

Est-ce mieux ?

Posté par
etudiantilois
re : Chimie organique 2 14-07-19 à 16:30

J'ajoute (encore, désolé...) une question : pourquoi l'acide (Z)-but-2-ènedioïque et l'acide (E)-but-2-ènedioïque sont-ils des diastéréoisomères ?

De mon côté j'aurais plutôt dit que ce sont des énantiomères étant donné qu'il y a inversion des descripteurs stéréochimiques...

Merci encore !

Posté par
vanoise
re : Chimie organique 2 14-07-19 à 22:35

Citation :
Est-ce mieux ?

Parfait !
Ces deux isomères (Z - E) sont des diastéréoisomères : ces molécules ne sont pas superposables bien que toutes les liaisons soient identiques et de plus : l'isomère Z n'est pas l'image de l'isomère E par un miroir : il ne s'agit donc pas d'énantiomères.

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