Bonjour,
J'ai un exercice a vous proposer je précise que j'ai déjà la correction mais je souhaiterais savoir si la mienne est bonne en effet la chimie organique m'interesse enormémement et je voudrais voir si je la comprends ! Merci !
1) La différence de pka entre les couples de la pyridine et de l'alcool justifie que le mécanisme 1 soit favorisé par rapport aux mécanismes 2 et 3
FAUX Alors le pka de la pyridine est de 5.2 tandis que celui de l'alcool est de 17 (c'est dans mon énoncé) donc j'imaginais mal l'alcool se faire enlever son H en fait car son pka est élevée
2) Le carbocation formé par le mecanisme 3 est un carbocation stabilisé par les effets mésomère donneur et inductif donneur des groupements phényl
Alors j'ai mis que c'etait vrai mais c'etait faux... en fait j'étais persuadée que le groupement phényl exercait aussi un effet inductif donneur alors qu'il est attracteur donc je vous avoue que je vois pas en quoi il exerce des effets inductif attracteur...
3) L'encombrement stérique du site éléctrophile défavorise l'evolution du composé A selon le mécanisme 2 par rapport au 3
Alors c'est vrai parce que le mécanisme 3 suppose la formation d'un carbocation donc une cinétique SN1 beaucoup plus facile a réaliser car le phényl a un fort encombrement stérique tandis que le mécanisme 2 suppose une cinétique SN2 très défavorisé a cause du phényl car les étapes sont concertées
4) L'évolution selon le mécanisme 3 comporte 4 étapes élémentaires au total
Faux le mécanisme 3 suppose une cinétique SN1 qui commence par le départ du nucléofuge ensuite attaque nucléophile sur le carbocation et enfin étape acido basique donc 3 étapes au total
5) L'évolution selon le mécanisme 3 serait plus rapide si PH3CF était utilisé a la place de PH3CCl
petit coucou au tuteur vanoise qui m'a permis dans un ancien post de répondre a la question et donc evidemment cette réponse est fausse car le fluor est moins polarisable que le chlore
Voila toute remarque correction suplémentaire / reproches sont avec grand plaisir
Merci beaucoup !
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