est ce que qqun peut m'aider s'il vs plait ?
ça me bloque vraiment pour faire mon dm
merci d'avance

Salut,

Les H acides sont les protons qui partent facilement = qui sont susceptibles de se faire attraper par une base (genre OH- ou le LDA). Ça veut dire quoi facilement ? Et bien un doublet non liant apparaît, et c'est la plus ou moins grande délocalisation de ce doublet par mésomérie qui attribue le caractère plus ou moins acide d'un proton. Exemple : le proton d'un acide carboxylique est acide car on forme un O-, et l'on peut écrire plusieurs formules mésomères (oxygènes équivalents). Un autre facteur intervient, c'est l'encombrement stérique. En particulier pour les aldéhydes et les cétones : par l'action d'une base type LDA ou butyllithium on peut obtenir deux types d'énolates. L'énolate cinétique = celui obtenu le plus vite = le proton le plus accessible est parti. L'énolate thermodynamique = celui qui donne un carbanion stabilisé par résonance.

Oui, plus la base est stabilisée par résonance, plus l'équilibre acidobasique est déplacé vers la formation de celle-ci. Donc plus l'acide est fort. C'est souvent l'argument évoqué pour expliquer la relative acidité du phénol (base pas mal stabilisée car doublet délocalisé sur le cycle aromatique).

Je n'ai pas compris ta question avec les équations rédox ... Tu veux parler de l'action de LiAlH₄ ?

Une aldolisation, c'est entre un aldéhyde et l'énolate formé à partir du même aldéhyde .. pas question d'alcool !

J'espère avoir pu t'aider un peu.

merci

j'ai encore une petite question ...
donc si la base est encombrée elle restera une base car aucun acide ne peut la protonner ? ou au contraire l'acide ne peut pas devenir base ??
et dans l'exo la prof dis que la réaction est quantitative (donc attaque qui donner

oups j'ai poster sans faire exprès ...
donc attaque qui donnera la base cinétique non ?
mais la base la plus stable est l'autre base
donc je dois considérer laquelle pour la suite de la réaction ??

donc j'ai pas le droit de faire une aldolisation sur un acide carboxylique ?

dernière question ...
pour former un cycle
il disent qu'il y a 2 carbocations qui interviennent en milieu acide ( sachant qu'on a au départ environ 5 doubles liaisons ....
mais je pensait qu'il en fallait un et qu'près une double liaison intervient
du coup il y aura un carbocation ds le cycle mais comment il peut partir vu qu'on est en milieu acide ...

je sais pas si vous avez compris
merci de votre aide !!!

Si la base est encombrée, elle attaque le proton le plus accessible ==> énolate cinétique (si on est au pays des aldéhydes et cétones bien sûr).

Une aldolisation sur un acide carboxylique n'a pas de sens, non. Peut-être une estérification .. ?

Je n'ai pas compris ton histoire de cycle.

mais si on a une base et qu'on veut voir sa stabilité je ne comprends pas l'intéret de regarder son encombrement par rapport à une autre base ...

pour l'aldolisation c'est parce qu'on doit trouver comment est synthétiser un composé et je dois faire une estérification à la fin mais je n'arrive pas à obtenir l'acide carboxylique qui convient ( nombre de carbone et foncction cétone en plus ... )

pour le cycle comment expliquer ...
je ne comprends pas comment il peut y avoir intervention de 2 carbocations pour la formation d'un cycle ...
à part pour les sucres je ne sais pas comment ils se forment ...

merci de votre aide !