Bonjour,
je voudrais vérifier ce que j'ai fait.
Voilà le problème: donner le mécanisme de la réaction entre la butanone et un excès de méthanol en présence d'un acide fort.
J'ai commencé par une catalyse acide pour exalter l'électrophilie du carbone de la fonction carbonyle. Ensuite, j'ai fait la réaction avec le méthanol, puis une prototropie. Mais c'est bizar je trouve.
Si quelqu'un a un commentaire et une solution, je suis preneuse!
Merci d'avance.
Bonsoir Soniaa : Dans ta réaction tu as formé un cétal ( addition d'un alcool en milieu acide ) sur un carbonyle = Cétal pour une cétone et acétal pour un aldéhyde.
CH3-CO-CH2-CH3 + CH3OH ⇄ CH3-C[(OH)-OCH3]-CH2-CH3 d'abord formation de hémicétal puis conversion en cétal par substitution
nucléophile dans un excès de méthanol ( le solvant ).
Regarde plus en détail acétal sur Google. Bonnes salutations.
j'ai trouvé la même chose.
Je pense que la Chimie Orga peut mieux se comprendre si on réfléchit grace à l'atomistique !!
1) écrire ce que l'on a, ici:
CH3-CO-CH2-CH3 avec CHOH [HCL]excès (par exemple)
2) repérer les liaisons polarisées, ici :
CH3C=OCH2-CH3
HC-OH
H-CL
--> une liaison polarisée est moins stable qu'une liaison normale et donc la réaction va tendre vers la stabilité ...
3)Avoir en tête les rapports d'électronégativité des atomes mis en jeux
O et Cl [très électronégatif] comparé à H et C [peu électronégatif]
--> On va donc placer des charges dîtes partielles sur ces atomes (un "-" pour les électronégatif et "+" pour les électropositifs)
4) on trouve le résultat du précédent commentaire
désolé pour le double post
ce n'est pas HCL en excès mais bien CH3OH (erreur de recopiage)
--> Sinon la réaction aurait continuée
Bonsoir Anathan : votre explication est compliquée ! qu'est -ce que c'est sous 1). CHOH ?
ensuite une liaison polarisée peut-être stable ?
Le produit final est CH3-CH(OCH3)2-CH2-CH3 = 2,2-diméthoxybutane ou le cétal
de la 2-butanone.
Bonnes salutations.
Complément de réponse :
Les molécules 1) Electronégativité d'un élément
Dans une liaison covalente, les deux électrons sont généralement plus attirés par l'un des deux atomes.
Définition de l'électronégativité L'électronégativité d'un élément est le pouvoir qu'a cet élément d'attirer à lui les deux électrons d'une liaison covalente qu'il partage avec un élément voisin.
A connaître : • Les éléments les plus électronégatifs sont N, O, F, Cl et Br. En effet, si on exclut les
gaz nobles, l'électronégativité est approximativement croissante avec le numéro de la
famille et décroissante avec le numéro de la période.
• Carbone et hydrogène ont une électronégativité voisine. 2) Polarisation d'une liaison
Définition de la liaison polarisée Une liaison est dite polarisée si elle est partagée par deux éléments d'électronégativité différente.
Remarque Dans une liaison polarisée, le nuage électronique se déforme : les électrons de la liaison sont plus attirés par l'élément plus électronégatif.
Exemples à connaître : Liaisons non polarisées : liaison entre deux mêmes éléments ou liaison entre C et H. Liaisons polarisées : liaisons entre l'un des cinq éléments les plus électronégatifs et un autre.
en effet, c'est CH3OH, merci de l'avoir signalé (j'ai un peu de mal au clavier on dirait)
"ensuite une liaison polarisée peut-être stable ?"
--> Je ne comprends pas votre question, sauf erreur de ma part, une liaison polarisée (type C-O) est moins stable qu'une liaison non polarisée (type C-C)
Je vous remercie de me corriger, je vais passer un concours cette année donc chaque erreur coûte (très) chère !!
Bonjour Anathan :
Dire qu' une liaison polarisée est moins stable qu'une liaison normale et donc la réaction va tendre vers la stabilité est relative : ! normale par apport à quoi ?
Toutes les molécules possédent des liaisons d'énergies différentes et sont stables , exemple CH3-Cl ; CH3-CH2-OH ; CH3-CH2-O-CH2-CH3 , etc....
On a des liaisons hétéroatomiques ou carbonées : exemples H2C=CH-CH2-CH=CH2 etc... Les forces de liaisons sont différentes.
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