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Calculer le nombre de C*

Posté par
Schtroumpfbeta
09-10-13 à 13:58

Bonjour,

j'ai une molécule en formule semi-développée et je n'arrive pas à comprendre où son ses 3 carbones asymétriques.


                             CH3
                               |
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH=C-CH2-CH3
                        |                  |
                      NH2           CH3


J'en ai repéré deux (en gras) mais je ne vois pas le troisième. En effet, théoriquement, tout carbone avec plusieurs H ne peuvent être asymétriques et ceux qui ont une double liaison non plus donc je ne comprends pas où est l'astuce.

Merci à vous.

Posté par
alban
re : Calculer le nombre de C* 09-10-13 à 19:26

Vous avez un carbone auquel il manque un truc... le 3ème sur la chaîne principale en partant de la droite.

Sinon, comme vous, je ne vois que deux carbones asymétriques... mais j'ai tout oublié de ce que je connaissais en chimie... donc ne prenez pas ce que je dit pour argent comptant

Posté par
Schtroumpfbeta
re : Calculer le nombre de C* 10-10-13 à 01:42

Effectivement, j'ai oublié cet hydrogène.


En vérité la question est "Combien cette molécule possède-t-elle d'isomères ?" or le nombre d'isomère est de 2^n avec n le nombre de C*. Et la réponse est 8, voilà pourquoi je cherche un troisième carbone asymétrique.

Posté par
anniejeanne
re : Calculer le nombre de C* 10-10-13 à 07:45

Il y a bien 2 carbones asymétriques et 8 stéréoisomères car outre que chaque C* peut être R ou S la double liaison peut être Z ou E

Posté par
Schtroumpfbeta
re : Calculer le nombre de C* 10-10-13 à 10:35

Alors celui-là je ne l'avais pas vu venir !


Merci beaucoup anniejeanne !



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