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Bromation d'acétanilide
Bonjour,
J'ai un exercice qui me pose un petit problème, j'aimerai savoir si quelqu'un pourrait m'aider à le comprendre,
On souhaite réaliser la bromation de l'acétanilide, je dois trouver la réaction associée, et je l'ai trouvée:
Le groupement NHCOCH3 étant ortho-para orienteur j'ai obtenu 2 différentes formes de bromoacétanilide.
Jusqu'ici tout va bien mais on me demande maintenant de proposer une réaction a partir du benzène qui me permettrait d'obtenir un méta-bromoacétanilide et c'est la que je bloque, je ne vois pas du tout comment faire.
Est ce que quelqu'un sait comment démarrer cette réaction ??
Bonsoir MarineRO :
Voici le procédé pour obtenir le méta-bromoacétanilide à partir du benzène .
1). Nitration du benzène .
C6H6 + ( HNO3 / H2SO4 ) =====> C6H5-NO2 .
2). méta-bromation du nitrobenzène .
C6H5-NO2 + ( Br2 / FeBr3 ) =====> m-Br-C6H4-NO2 .
3). Réduction du groupe nitro en groupe amino .
m-Br-C6H4-NO2 + ( Fe / HCl ) =====> m-Br-C6H4-NH2 .
4). Acylation de m-Br-C6H4-NH2 avec chlorure d'acétyle CH3-CO-Cl
( CH3-COOH + SOCl2 =====> CH3COCl ) .
m-Br-C6H4-NH2 + CH3-CO-Cl ===== m-Br-C6H4-NH-CO-CH3 .
Bonnes salutations .
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