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Bon ou mauvais nucléophile

Posté par
Teta7500
11-07-21 à 19:33

Bonjour,
Voilà je n'arrive pas a différencier un bon ou mauvais nucléophile alors que c'est important pour le tableau des compétitions pour choisir la bonne réaction.
Moi j'ai pour être un bon nucléophile il faut 1 charge - (exceptions des amines) et ne pas être encombré ( encombré à partir de 2 groupement ). Cet def est t-elle juste?
Même si c'est juste je ne comprends pas... exemple:
NaOH Bon nucléophile faiblement basique et peu encombré. Dans mon tableau moi j ai mauvais nucléophile R OH, donc je ne vois pas ....
2ème exemple:
KI bon nucléophile faiblement basique , pourquoi ??
Merci a vous

Posté par
vanoise
re : Bon ou mauvais nucléophile 11-07-21 à 22:21

Bonsoir
Un bon nucléophile est une espèce chimique qui est fortement attiré par les charges positives et donc aussi qui attire (principe des actions réciproques) les charges positives.
De façon évidente, les ions négatifs sont a priori de bon nucléophile. Les bases également.
Je me demande si les écritures abrégés, parfois utilisées ne t'induisent pas en erreur... La notation NaOH parfois utilisée peut être piégeante. Il s'agit d'hydroxyde de sodium qui, en solution aqueuse , se décompose en ions sodium indifférents et en ions
hydroxyde HO-. Ce sont ces ions hydroxyde qui sont très nucléophiles pour les deux raisons déjà écrites. L'ion hydroxyde est la base la plus forte pouvant exister en solution aqueuse.
De même, la notation KI est piégeante. En solution aqueuse, ce produit libère des ions potassium indifférents et des ions iodure I- qui sont fortement nucléophile, à cause de leur charge négative et aussi à cause de leur forte polarisabilité due à leur rayon relativement élevé.



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