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Aromaticité

Posté par
Selimhabibi
11-03-22 à 14:53

Bonjour,
Je ne comprends pas en quoi ce cycle est anti aromatiques et non pas non aromatique
Mon raisonnement:
On retrouve un Carbone hybridé sp3 or dès quil y a un carbone hybridé sp3 ou pas de cycle cest non aromatique
Merci davance

Aromaticité

Posté par
vanoise
re : Aromaticité 11-03-22 à 17:12

Bonjour
Les électrons susceptible de former des liaisons délocalisées doivent occuper des orbitales atomiques ayant leurs axes de symétries sensiblement parallèles. Dans le cas du benzène, c'est le cas des 6 orbitales pz des 6  atomes C sachant que chaque carbone fait intervenir une hybridation sp2. Cela est vrai parce que les 6 noyaux de carbone appartiennent à un même plan. Ici, le cycle possède 7 C. Il n'est donc pas plan de sorte que l'axe de l'orbitale sp3 du carbone possédant le doublet libre est sensiblement parallèle aux axes des 6 orbitales sp2 des 6 autres C du cycle. Le cycle possède ainsi 8 électrons : le composé est anti-aromatique selon le critère de Hückel.

Posté par
Selimhabibi
re : Aromaticité 30-03-22 à 13:17

Bonjour,
En fait je ne comprends pas toujours pas pourquoi cette molecule est anti aromatique
Car pour moi les criteres pour etre
Aromatique : molecule cyclique, tous les atomes de C doivent etre hybridés sp2 ou sp et la molecule a un nombre d'electrons impaired (4n+2electrons pi)
Anti aromatique: molecule cyclique + tous les atomes doivent etre hybridés sp2 ou sp et nombre paire d'electron (4n)
Non aromatique : molecule soit non cyclique soit au moins un des carbones est hybridés sp3
Or dans cette molecule je vois que le carbone avec le doublet non liant est hybridé sp3 vu quil a 4 voisins
Donc d'office la molecule est non aromatique et donc ne peut pas etre anti aromatique
Si cest possible de me guider dans ma synthese car  peut etre IL y a une regle qui manque dans celle ci
Merci davance  



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