j'ai aussi un problème avec les aux dihalogénations
car lorsqu'on obtient un ion ponté l'ion halogéno attaque en anti sur les deux carbones de la liaison ou juste sur le plus électrophile, c'est pas très clair dans mon cours ??
à moins que l'attaque sur le plus électrophile se fasse seulement lorsqu'on a 2 atomes d'halogènes différents ??
de plus la règle de markovnikov s'applique uniquement aux carbocations ou à d'autres intermédiaires réactionnels ??

merci d'avance
bonne soirée !

j'ai encore une autre question ...
est ce qu'on peut tourner autour d'une liaision simple C-C de manière à ce que seulemtn les substiuant d'un carbone change de place ds l'espace ??

j'ai conscicence qu'il y a pas mal de questions

dites moi si y'a des questions pas claires
merci d'avance
bonnes soirée

est ce que qqun peut m'aider s'il vous plait ?

bonjour,
je ne suis pas spécialiste en la matière,si bien que je me suis replongé dansle cours de Paul Arnaud.
voici quelques idées extraites des explications
1)la molécule de chlore subit une rupture hétérolytique .l'un des deux atomes emporte le doublet et forme un ion Cl- (qui se fixera lors de la deuxième étape)

2)l'addition des halogènes est stéréospécifique :il s'agit d'une trans addition

3)La première étape consiste en la formation d'un carbocation particulier.S'il s'agissait d'un carbocation classique,(plan)l'attaque ultérieure par l'ion Cl-,pourrait se faire indifféremment sur l'une ou l'autre des faces du carbocation.L'addition ne serait pas stéréospécifique.
le carbocation particulier qui se forme ( ion chloronium) a une structure cyclique et forme un ion ponté.Cette structure en ion ponté empêche la rotation entre les deux carbones qui étaitent doublement liés.Cet ion ponté va donc créer un encombrement stérique  qui va orienter la fixation de Cl- de l'autre côté .

4)l'attaque de Cl- se fait indifféremmnt sur l'un ou l'autre des carbones .Simultanément,le cycle de l'ion ponté s'ouvre et le chlore de cet ion ponté se fixe sur le carbone où ne se sera pas fixé le Cl-
si la chloration se fait sur un alcène présentant l'isomérie Z ,on obtiendra un mélange d'isomères R,R et S,S
Si la chloration se fait sur un alcène E,on obtiendra un mélange d'isomère S,R.   R,S

A part le point n° 4,je ne sais pas si cela vous éclaire davantage.

deux illustrations

merci pour ces précisions
mais d'après mon cours la dichloration serait différente du principe de la dibromation
en effet l'in ponté serait en équilibre avec un carbocation et la réaction serait donc ni régiosélective ni stéréosélective ...
et je ne comprends pas bien les porduits que mon prof obtient ...

comme je l'ai précisé,c'est un domaine que j'ai oublié,car non pratiqué dans le secondaire..
Dans le livre de Arnaud,il n' y a pas de distinction faite entre l'addition de Cl2 et Br2,mais c'est apparemment par soucis de simplification ,si on compare à l'explication donnée par ton prof
Je vais chercher d'autres sources de renseignements.

voici un document plus détaillé .Là encore on ne fait pas de différence entre Cl2 et Br2

merci pour le site

par contre j'aimerais une petite confirmation
pour la dibromation la réaction est tjs stéréosélective ?
et si on a un alcène E on obtient un composé méso ( même molécule ) et si l'alcène est Z on obtient des énantiomères ? tt ça si l'alcène est symétrique
si il est dissymétrique la réaction est 100% stéréosélective ?

merci d'avance ( car je ss un peu perdue ... )

dernière petite question ( désolé )
le bromure peut etre ds le plan devant ou derrrière suivant la molécule non ?

quelques précisions
d'abord une rectication:sur un des schémas que j'ai réalisés,l'ion ponté est Cl+ et non Br+,évidemment.

ensuite ,selon une autre source
la stabilité de l'ion ponté croit avec la polarisabilitéde l'électrophile X+
avec Br2 et I2 la stéréoslectivité est totale anti.
Avec Cl2 ,la stéréosélectivité est dominante anti

le mécanisme réactionnel est ainsi résumé
-polarisation et éventuellement rupture hétérolytique du réactif X2 à l'approche du nuage pi.
formation d'un ion ponté lors de l'attaque de l'électrophile X+ sur le nuage pi
formation du carbocation le plus stable
attaque quasi simultanée du nucléophile X-de l'autre côté de la liaison(stéréosélectivité anti).Le pourcentage de stéréoselectivité dépend de la durée de vie du carbocation intermédiaire ou de l'ion ponté .Dans le cas de Cl,la stéréospécifité est dominante mais pas totale.

Une fois les Cl fixés,la liaison C-C permet une libre rotation

Ceci est inspiré du cours de chimie Grécias  Biovéto T1

le site était très bien expliqué et avec ce que tu as rajoué je crois que j'ai compris !
merci

juste une dernière question :
le bromure peut etre ds le plan devant ou derrrière suivant la molécule non ?

merci

s'il s'agit des atomes de brome fixés,ils peuvent être dessinés dans le plan ,en arrière ou devant ,puisque la liaison C--C permet une rotation.

bah oui c'set vrai !

merci

euh en fait j'ai encore une question:
sur le site il est écrit que qd on a un alcène Z symétrique , la réaction est stréosélective
or ds mon cours une réaction stéréosélective donne un produit majoritaire stéréoisomère du produit minoritaire
alors que ds l'exemple on obtient 2 énantiomères ( 50 % de chaque ) et pas du tout dde produit minoritaire ( attaque en anti exclusisvement)
je ss donc un peu perdue

surtout que je ne ss pas sur de la différence entre diastéréosélective et diastéréospécificité ...

j'admets qu'il y a de quoi s'y perdre ,car le vocabulaire utilisé peut varier selon les auteurs.
il semble cependant que l'on peut qualifier de stéréosélective  une réaction qui se fera préférentiellemnt selon un certaine orientation et stéréospécifique une réaction qui se fera à 100% selon une certaine orientation .

je crois que qd une réaction se fait préférentiellement selon une orientation elle est 100% stéréosélective mais ce n'est pas logique car si elle est stréoséelective elle doit donner les 2 stéréoisomères ....
et stéréospécifique ce serait pour qualifier 2 réactions stéréosélectives qui à partir de stéréoisomères donnent des stéréoisomères ....
c'est très flou dans ma tête ....

d'ailleurs on a des exemples de réaction stéréosélective qui donnent 2 énantiomères en même quantité ...
or les énantiomères st stéréoisomères ms il se trouve qu'il y a autant des 2 ...