Salut! Je bloque sur un exercice en chimie organique:
"Pourquoi du propène fraichement distillé soumis à l'action du bromure d'hydrogène conduit au 2-bromopropane tandis que du propène exposé à l'air conduit également au 1-bromopropane ?"

Bon vous noterez l'ambiguité de l'énoncé: du coup je n'ai d'autre choix (sauf si quelqu'un saurait le corriger) que d'envisager pour la 2e partie, les deux cas: 1& ou 2-bromopropane.

Alors j'avais pensé dans le cas du propène fraichement distillé, à une simple addition du type H-X où le doublet pi capte le proton, et le doublet non liant du bromure s'accroche alors au carbone 2 (l'hydrogène s'étant fixé sur le 1, le moins substitué des deux).

Dans le cas du propène exposé à l'air, j'avais pensé à d'abord, fixer l'hydrogène du HBr sur le carbone 1 (même chose que dans le premier cas), puis de faire agir l'effet inductif donneur des deux groupements méthyl (1er et 3e carbone), d'où une délocalisation plus prononcée des électrons et du coup une action par électronégativité des molécules de l'air pour accentuer l'effet inductif, l'O2 repoussant par exemple davantage les électrons vers le carbone 2 (de part et d'autre de la molécule) qui aurait alors une lacune électronique. Le carbone 2 peut aller capter l'ion Br^-.
Du coup, on retombe sur le même produit qu'avant.


Pour envisager du 1-bromopropane en produit, on peut imaginer que dû à la délocalisation des électrons accentuée par l'électronégativité élevée des molécules O2 et N2, le carbone 3 perd un proton qui est immédiatement remplacé par le H-Br. Le proton libre peut alors être capté par le doublet pi du carbone 1.


Qu'en pensez-vous ? Merci