Bonsoir,

il y a un point dans mon cours que je ne comprends pas bien. Lorsque l'on additionne un acide hypohalogéneux comme Cl(OH) ou Br(OH) je n'arrive pas à savoir si on passe par un ion ponté ou par un carbocation en utilisant la loi de Markovnikov.

Dans certains bouquins je vois un mécanisme de ion ponté et dans d'autres ils utilisent la loi de Markov du coup je ne comprends pas bien

J'ai un exemple ici qui me pose problème :

Addition de Br(OH) sur le (E)-pent-2-ène (ce composé est bien dissymétrique non ?)
Si j'applique la loi de Markovnikov et que je regarde les deux carbocations qui pourraient se former je n'arrive pas à voir lequel est le plus stable des deux car ils sont tous les deux secondaires. Et si je passe par un mécanisme d'ion ponté je me retrouve avec un mélange racémique.

Comment faire dans ce cas ?

En TD nous avons fait l'addition de Cl(OH) sur le Prop-1-ène en utilisant la loi de Markovnikov pour trouver le produit majoritaire, mais est-ce qu'on aurait pu passer par un ion ponté ? Mais du coup on aurait eu un mélange racémique, mais si j'ai bien compris expérimentalement on trouve que ça ne donne pas un mélange racémique

En gros en cours on nous a dit qu'on passait par un ion ponté seulement si on a des composés symétriques, pourquoi ?
Est-ce que par symétriques ils entendent que l'alcène ait les mêmes substituants "en haut" et "en bas" ?

Merci pour vos éclaircissements,

bonne soirée.