Bonsoir etudiantilois,

Quelques définitions pour commencer.

Electrophile :  un composé chimique déficient en électrons.
Ce sont des donc des espèces potentiellement chargée positivement (ex: H+), mais pas seulement.

Nucleophile : un composé chimique excédentaire en électrons.
C'est donc une espèce qui va chercher à partager des électrons.
Typiquement, une anion (HO-, Br-, etc.) ou une atome avec des doublets non liants (ex: l'oxygène d'une cétone).

Remarque : Les nucleophile sont des bases de Bronsted (donneur d'électrons).

Remarque : Les nucleophile sont des bases de Lewis (donneur d'électrons).

_{mmalou edit}

Addition électrophile :
Comme son nom l'indique on vient greffer un substituant déficitaire en électrons (électrophile) sur un substrat riche en électrons (qui sera donc nucleophile).

Substrat classique:
Les composés insaturés (alcène, alcyne, etc.). Les insturations sont riches en électrons.

Groupes additionnés classiques:
- de l'eau (hydratation)
- un halogènure d'hydrogène HX (hydrohalogenisation)
- un dihalogène X2 (dihalogenisation)

A chaque fois, la molécule (A-B) que l'on souhaite ajouter contient un morceau électrophile (qui se fera attaquer par le substrat riche en électrons à greffer) et un morceau nucleophile (qui interviendra après l'ajout du morceau électrophile).

Si on appelle A, le morceau électrophile.
Le substrat riche en électrons attaque A et forme un carbo-cation.
Le carbo-cation étant déficitaire en électrictrons, il est donc électrophile. Ça tombe bien, car le morceau B est justement riche en électrons et va donc pouvoir attaquer ce carbo-cation.

Te rappelles tu des règles pour savoir quel carbo-cation se formera ?
Te souviens-tu de la différence de mécanisme dans le cas d'une dihalogenation ?

Addition nucleophile :
Comme son nom l'indique on vient greffer un substituant riche en électrons (nucleophile) sur un substrat pauvre en électrons (qui sera donc électrophile).

Substrat typique: Les carbonyles (cétones, aldéhydes...).
la liaison C=O est polarisée.
L'oxygène étant plus électronegatif que le carbone, il tire d'avantage les électrons de son côté. Ainsi le carbone se trouve appauvrit en électrons.
On mettra + sur le carbone et - sur l'oxygène.

Bref ! Le carbone du carbonyle est une cible de choix pour une addition nucléophile.

Les nucléophiles les plus communs sont :
- eau (formation de diol)
- alcool (protection des carbonyle en hemi-cetal ou acétal)
- amine R-NH2 (formation d'imine)
- les organomagnésiens (le groupe alkyle est particulièrement riche en électrons, c'est d'ailleurs une des rares méthodes d'obtenir un carbone -)
- Toute de phosphore (réaction de Wittig?)

Te souviens-tu des mécanismes de ces réactions ?

En résumé, les réactions d'additions se font sur des molécules insaturées.

Addition électrophile :
Les alcènes et alcynes sont propices aux additions électrophile. Le mécanisme se fait en 2 temps, avec formation de carbocation.

Addition nucléophile :
Si l'instauration est polarisée (ex: liaison C=O), attend-toi à une addition nucléophiles. Le carbone (déficitaire en e-) se fera attaqué par un atome riche en électrons.

Remarque : Oxygène et Souffre sont dans la même colonne du tableau périodique. Leur réactivité est donc similaire. Ainsi, une liaison C=S sera polarisé dans le même sens que C=O.

Est-ce un peu plus clair ?
Metal Oxalate

Merci beaucoup MetalOxalate pour toutes ces explications !

Je vais les lire demain à tête reposée, je vous dirai si j'ai bien compris.

En attendant, pourriez-vous regarder mon autre post de chimie organique "Vocabulaire
Chimie" ?

Je vous en serais très reconnaissant. D'avance, merci !

Bonsoir MetalOxalate
Juste pour signaler ce qui n'est certainement qu'une étourderie  :

Une bonne étourderie en effet. Et c'est d'autant plus dommage que je l'ai souligné pour insister sur ce point...

Un grand merci vanoise pour ta vigilance !

Je me relirai la prochaine fois 😊.

Bonne journée,
Metal Oxalate