Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Acidité
Bonjour, je ne sais pas comment résoudre cet exercice. J'ai trouvé que O est inductif attracteur pour l acide carboxylique et que le phenil est mésomère attracteur pour le phénol. Mais je crois que j'ai pas bien saisi la différence entre groupement mésomère et inductif pcq j'ai aussi trouvé un mésomère pour l'acide carboxylique. Je me suis dis que le phénol est pus acide car il a plus de formes mésomères et par conséquent la base est plus stable est l'acide plus fort mais je pense pas que mon raisonnement soit correcte au départ. Et je ne vois pas du tout comment donné une valeur approximative sachant qu'on a aucun chiffre sur les pka. Voici l'énoncé :
Quel est le compose le plus acide entre un acide carboxyique et un phenol ? Justifier votre reponse en donnant en donnant une valeur approximative des couples acides/base. Meme question entre un alcool et un phenol. Justifier clairement votre reponse.
Un grand merci si vous pouvez m'aider 
Bonjour,
Pour comparer la force d'un alcool et d'un phénol en tant qu'acide, il est plus simple de comparer la force de leurs bases conjuguées.
Dans un ion R-O-, la charge négative est localisée sur O, ce qui confère à cet atome un pouvoir attractif très fort sur les ions H+ ; conséquence, les ions R-O- sont des bases fortes. Ils réagissent de façon totale sur l'eau :
R-O- + H2O = R-OH + HO-
Ainsi, l'alcool ne manifeste aucune propriété acide dans l'eau. Le pKa théorique d'un couple ROH/RO- est supérieur à 14
Dans le cas de l'ion phénolate C6H5-O-, les effets mésomères font que la charge est délocalisée sur l'ensemble du cycle : voir paragraphe 4.1.a du document déjà fourni. Conséquence : les propriétés de l'ion résulte d'une moyenne entre les différentes formes mésomères, ce qui conduit à attribuer à O une charge moyenne de -e/4. O est donc beaucoup moins attracteur d'ions H+, la force de la base C6H5O- est donc beaucoup plus faible que celle de l'ion RO-. La force du phénol en tant qu'acide est beaucoup plus importante que celle d'un alcool, d'où un pKa du couple d'environ 9,9.
Annuler
connectez vous