Exercice 4 (5 points)

Le laborantin d'un lycée du MORONOU a préparé, à partir d'un alcool A et d'un acide carboxylique à chaîne carbonée saturée B, un ester E de masse molaire 88 g.mol-1.

1. Détermine la formule brute de l'ester E.

2. Ecris les formules semi-développées puis nomme tous les isomères de l'ester E.

3. Pour identifier l'ester E, il fait réagir une masse m = 4, 40 g de E sur une solution aqueuse de soude. Le laborantin obtient un mélange de deux composés C et D. Par distillation, on récupère totalement le composé D dont la masse est mp = 2.98 g. D peut être facilement oxydé en cétone par une solution acidifiée de permanganate de potassium.

3.1 Précise la fonction chimique des composés C et D.

3.2 Donne le nom et précise les caractéristiques de la réaction entre E et la soude.

3.3 Ecris l'équation-bilan de la réaction entre E et la soude.

3.4 Détermine la masse molaire du composé D puis déduis sa formule brute.

3.5 Détermine alors la formule semi-développée et le nom de l'ester E.

3.6 Donne la formule semi-développée et le nom des composés A et B.

4. L'on fait réagir l'acide carboxylique B sur du chlorure de thionyle (SOCl2) pour obtenir un composé organique F.

4.1 Donne la fonction chimique, la formule semi - développée et le nom de F.

4.2 Précise les différences importantes qui existent entre l'action de A sur B et celle de A sur F.