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1,4-dichlorocyclohexane

Posté par
Khorzak
03-12-11 à 19:59

Bonjour,

on me demande de représenter les isomères du 1,4-dichlorocyclohexane.

Je sais que la molécule est achirale ce qui veut dire qu'elle n'admet pas d'énantiomères (déjà est-ce que c'est correct :p ?)

Mais après je suis un peu perdu, je pense qu'il y a les diastéréoisomères Z et E, mais est-ce qu'il n'y a pas aussi des conformations ou des isomères de position etc ?

Merci à vous, bonne soirée

Posté par
anniejeanne
re : 1,4-dichlorocyclohexane 04-12-11 à 10:22

Le cyclohexane est un cycle non plan et les 2 atomes de chlore peuvent se trouver du même coté ou de part et d'autre du plan moyen du cycle : il existe donc deux stéréoisomères appelé des diastéréoisomères

Posté par
Khorzak
re : 1,4-dichlorocyclohexane 04-12-11 à 13:43

Bonjour,

merci pour votre réponse

Mais si je déplace le chlore le long de la chaîne ça ne fait pas des isomères ? Comme 1,2-dichlorocyclohexane ; 1,3-dichlorocyclohexane, ... ?

Merci

Posté par
anniejeanne
re : 1,4-dichlorocyclohexane 04-12-11 à 15:10

- definition du mot isomères : même formule brute mais formule developpées différentes
C6H10Cl2 : il y a une floppée d'isomères ... bien sur avec un cycle à 6C , mais aussi avec un cycle à 5 C  et chaine latérale, avec un cycle à 4 C et chaine(s) laterale(s)... , avec une chaine plus ou moins ramifiée de 6C et une double liaison ... et on a plein de possibilites de placer 2 Cl ...  j'espère que ce n'est pas la question que l'on te pose ...
- je pense que l'on te demande ( mais c'est à verifier auprès de ton prof ) de dessiner les stéréoisomères .
définition: même formule developpée mais non superposables ( quelle que soit la conformation )

Posté par
Khorzak
re : 1,4-dichlorocyclohexane 04-12-11 à 15:23

Oui en effet je pense que la question est mal posée parce qu'on a juste répondu à l'oral qu'il y avait deux stéréoisomères

J'ai une dernière question, quelle est la différence entre Z/E et Cis/Trans ?

Merci encore,

bonne aprem

Posté par
anniejeanne
re : 1,4-dichlorocyclohexane 04-12-11 à 22:17

- Z et E pour la diastéréoisomérie des alcènes ( il y a des règles pour cette nomenclature )
- cis et trans s'emploie aussi parfois pour les alcènes et aussi pour les composés cycliques : par rapport au  plan moyen du cycle cis du même coté et trans de part et d'autre

Posté par
Khorzak
re : 1,4-dichlorocyclohexane 06-12-11 à 19:01

Ok merci, justement l'année dernière on nous avait dis rapidement que cis/trans et Z/E c'était pareil mais on traitait que des alcènes

Merci!



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