Bonsoir à tous,
J'ai du mal à comprendre pourquoi les protons d'un cycle benzémique à une ramification sont tous équivalents. En effet à vue d'oeil en prenant en compte l'environnement chimique il y a deux groupes de trois et deux protons équivalents: les deux de part et d'autre de la ramification, et les trois autres, de l'autre côté du cycle.
Exemple:
C'est en corrigeant un exercice de RMN qu'on a trouvé un résultat pareil mais j'ai du mal à le comprendre.
Merci d'avance et bonne soirée !
Edit Coll : image placée sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !
bonsoir,
J'ai oublié ces notions de RMN (car récemment introduites en TS),mais j'ai un peu cherché.
D'après le document joint ,il y aurait 4 types de protons.
Néanmoins ,le déplacement chimique des protons C et D étant proches,les pics correspondant ne sont pas distincts sur l'enregistrement.
L'enregistrement est à la moitié du document.
Bonsoir, désolé pour le retard et merci pour ta réponse.
Il y a donc bel et bien différents groupes de protons équivalents sur le cycle. Mais pourquoi quatre ?
A vue d'oeil il y en a d'une part celui du groupe carboxyle, de l'autre, sur le cycle, un groupe de deux et un groupe de trois protons qui ont le même environnement chimique.
bonjour,
Dans un cycle benzéniaque,les électrons pi sont délocalisés.
De ce fait,dans le cas d'un cycle substitué,(ici un groupe COOH remplace un H),les hydrogènes situés en ortho,para ,méta, par rapport au substituant ,ne subissent pas la même influence du groupe substituant.
Les H situés en ortho,para ,méta ,ne sont donc pas équivalents.
Cependant,si le substituant est un groupe alkyle,(cas du toluène C6H5-CH3),il ne perturbe pas les déplacements chimiques des H du cycle. Les H du cycle sont alors équivalents.
Voilà un résumé de ce que j'ai pu lire,et qui me parait compréhensible.
Si on creuse un peu c'est très vite très complexe.
Bonsoir,
Merci je comprends mieux du coup: la présence du substituant (COOH dans le cas de l'image) modifie l'influence (électronégativité ?) exercée sur les protons du cycle benzémique, d'où la présence de trois groupes de protons équivalents selon leur distance au substituant.
PS: pour ceux qui auraient du mal à comprendre les termes para/méta/ortho: http://fr.wikipedia.org/wiki/Nomenclature_des_d%C3%A9riv%C3%A9s_benz%C3%A9niques
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