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Saponification de l'acide oléique

Posté par
pat73
22-05-11 à 20:14

Cc,

La question d'un exo était de trouver la formule de l'acide oléique qui est :
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (A.O)
Je dois maintenant trouver l'équation de saponification de celle-ci par une solution de NAOH
Donc si j'ai bien compris, je dois écrire

A.O + NaOH = Alcool + acide (mélange de carboxylate de sodium ?)
Peut-être : A.O + 18(Na+ + OH-) = Alcool + Acide ?

Comment je dois m'y prendre svp ? Merci !

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:24

la saponification est une hydrolyse basique.
tu fais réagir ton triester avec 3 NaOH et sa te donne glycerol + 3 carboxylate Na+

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:38

Dac, mais l'acide oleique elle est énorme cette formule et je comprend pas pourquoi c'est un triester.

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:40

non c'est juste un acide. le reste de la chaine carbonnée c'est de la déco.

de plus, tu ne peux pas hydrolyser un acide carboxylique.

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:48

Oki, j'aime le "c'est de la déco" ^^
Donc si j'ai bien compris (ou là =P)
Une hydrolyse basique c'est TOUJOURS triglycérides + 3(NaOH) => Glycérol + Composé carboxylate de Sodium
En ce cas, la saponification de l'acide oléique c'est :

A.O (Je n'arrive pas à définir la partie non déco ... =/) + 3NaOH = Glycérol + ...

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:53

oui sauf que lAO c'est un acide carbocxylique.

Il te faut, pour la saponification, le triglycéride. (ds ton sujet, ils ne parlent que de l'AO)

et oui en orga on aime bien dessiner et la deco que j'appelle R c tout simplement toute la chaine carbonnées liée au C de la fonction acide en gros: R-COOH/

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 20:59

Ben le sujet en gros c'était L'oleine est le triester de l'AO et du glycérol.
L'acide Ol. est l'acide blablabla, sa molécule renferme blablabla. Sachant que le groupe caract acide carboxylique possède l'indice de positon -1 donner la formule semi-dev de l'AO avec la repré spatiale.
Donc j'ai écris la formule semi-dev mais après il demandent la formule de l'oleine en utlisant la notation -(CH)n- pour les portions nulle ou y a rien. C'ets t'être la que j'aurais pas  du mettre -COOH a la fin ?
Et ensuite ils demandent l'eq de la réaction de sapo de l'oleine par NaOH et préciser la formule du savon obtenue !

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 21:04

ba  voila!

tu prends le triester de l'AO et du glycérol tu met 3 NaOH et t'obtiens le glycerol et 3 carboxylates de sadium./

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 21:07

Mais comment je trouve le triester de l'AO mdr, il y a une méthode ?

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 21:13

normalement on doit te donner la forumle.

Au pire, tu fais réagir 3 AO ac 1 glycerol (esterification tte bete sur les 3 OH du glycerol)

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 21:15

ok merci =)

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 22-05-11 à 21:17

de rien

Posté par
pat73
re : Saponification de l'acide oléique 24-05-11 à 21:16

Bon alors il a refait l'erreur quand j'lui ai demandé, et en refaisant l'explication que tu m'as donné lui-même il a eu le doute mais j'ai demandé a une prof spécialisé en chimie orga et elle est d'accord avec nous =) !

Posté par
super_nacho
re : Saponification de l'acide oléique 24-05-11 à 21:36

bon ba c'est le principal alors! bon courage pour la suite et merde pour le bac!!

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