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Représentation de Cram; BAC
Bonjour,
Je suis en train de réviser et je beug un peu sur la représentation de cram. Alors je connais bien mon cours, mais des fois je me trompe.
Il existe des molécules pour lesquelles sont placés dans le plan de la feuille, le groupe le plus oxydé ou encore le groupe avec la fonction prioritaire.
La molécule qui me pose vraiment problème est celle-ci : C7H8O. Pourquoi le groupe C6H5 est-il en arrière plan de la feuille ? Comment sait on qui est dans le plan, et qui est en arrière ?
Et deuxième question, existe-t-il une ou plusieurs représentations de cram pour la même molécule ?
Merci d'avance pour vos réponses
Bonjour.
Il existe des molécules pour lesquelles sont placés dans le plan de la feuille, le groupe le plus oxydé ou encore le groupe avec la fonction prioritaire.
La molécule qui me pose vraiment problème est celle-ci : C7H8O. Pourquoi le groupe C6H5 est-il en arrière plan de la feuille ? Comment sait on qui est dans le plan, et qui est en arrière ?
Et deuxième question, existe-t-il une ou plusieurs représentations de cram pour la même molécule ?
Toutefois, on peut en donner plusieurs représentations de Cram selon le choix des groupements placés dans le plan de la figure. De la même façon on peut photographier une personne dans diverses positions, de face, de profil de trois quart, de dos etc...
A plus.
Bonjour picard, merci beaucoup. c'est déjà un peu plus clair.
Rien n'oblige à placer le groupe C6H5- en arrière du plan de la feuille, le choix de ce qui est dans le plan, de ce qui est en avant et de ce qui est en arrière, est fait par l'auteur ; je ne crois pas que ce choix obéisse à des règles, la seule chose qu'on s'efforce de faire est de placer le plus grand nombre de liaisons dans le plan de la feuille.
Alors si -OH et -H sont dans le plan, cela ne justifie pas. Il n'y a pas plus de liaisons dans le plan ? :/
Enfin, l'exemple de CH3NCl2 et CH4NCl.
Dans la première, Cl est dans le plan et NH2 en arrière. Puis dans la deuxième NH2 est en avant et Cl en arrière. Là on parle de fonction prioritaire ? S'agit-il du fait qu'il y est deux molécules Cl dans CH3NCl2 ?
A part cela pour les autres ça va.
Alors si -OH et -H sont dans le plan, cela ne justifie pas. Il n'y a pas plus de liaisons dans le plan ? :/
Enfin, l'exemple de CH3NCl2 et CH4NCl.
H3C-NCl2 peut-être soit la dichlorométhanamine Cl2CH-NH2, soit la N,N-dichlorométhanamine Cl2N-CH3
CH4NCl peut-être soit la chlorométhanamine H2CCl-NH2 soit la N-chlorométhanamine H3C-NClH
Quoi qu'il en soit, aucune de ces 4 molécules ne possède de carbone asymétrique ; chacune d'elles n'a donc qu'une seule structure possible.
Qu'est-ce qui ne se justifie pas ? Dans le cas de l'alcool benzylique C6H5-CH2-OH, on aura au maximum, dans le plan de la figure, 2 des 4 liaisons formées par le carbone tétraédrique C.
Alors pour cela j'ai bien compris. Je sais choisir le carbone et c'est logique que 2 des liaisons seront dans le plan, une en avant et une en arrière. La question est y a t il une règle pour les placer ? Ou choisi t-on n'importe quelle liaison à placer dans le plan et ensuite on tient compte de l'ordre spatial pour compléter ?
Une liaison est-elle prioritaire sur une autre ?
Concernant les deux autres molécules c'est la consigne de l'exercice. Donner la représentation de de cram de la molécule suivante.
Je suis peut-être un peu embêtante mais c'est que des fois j'y arrive puis d'autres non. Du moins mon résultat ne colle pas avec celui du corrigé et comme il ne précise jamais que leur corrigé est UNE des représentations possibles alors c'est drôlement agaçant.
Je passe le baccalauréat demain en physique je ne voudrais pas me rater sur une question aussi simple :/
Une liaison est-elle prioritaire sur une autre ?
Concernant les deux autres molécules c'est la consigne de l'exercice. Donner la représentation de de cram de la molécule suivante.
Super 👌👌
Merci beaucoup, vraiment ! J'ai fouillé tous les sites internet je vais enfin pouvoir relire mes anciens cours.
Cela fait près de trois jours que je bosse sur cela. Merci
Ah et tant qu'on y est, que signifie S ? Je connais R mais pas le S. J'ai vu cela dans un exemple sur le butan-2-ol
J'envoie une photo
Apparemment je n'arrive pas à charger l'image. 
2S:
C2H5 et OH dans le plan, H en arrière et CH3 en avant
2R:
C2H5 et CH3 dans le plan, H en arrière et OH en avant.
J'ai eu l'impression que l'on a fait un tour vers la gauche puis un tour vers la droite. Que signifie 2S et 2R ?
Normalement R est mis pour remplacer tout un groupe d'atomes.
Le butan-2-ol possède 1 carbone asymétrique. La molécule étant chirale, elle possède deux énantiomères ; la description que vous donnez correspond à ces deux énantiomères.
Les notations R et S correspondent à chacune des deux molécules.
J'ai un peu oublié (euphémisme !) les règles permettant de déterminer qui est R et qui est S, mais c'est bien dans ce cadre qu'interviennent les règles de priorité des groupements que vous évoquiez plus haut.
Je vous renvoie donc vers un lien où vous pourrez les consulter 
Cliquez sur la maison et allez au § "Stéréodescripteurs R et S d'un centre chiral".
Etes vous sûr(e) que c'est bien au programme de terminale ?
A plus.
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