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Question nomenclature

Posté par
so213
24-04-16 à 19:17

Bonjour à tous j'ai du mal à assimiler la nomenclature, donc j'aimerai vous poser quelques question. La première qui me vient à l'esprit : Si dans une représentation topologique par exemple il y a un chlore (dérivés monohalogénés des alcanes)  mais en même temps une double liaison carbone-carbone (alcane) et en même temps un alcool comment je fais pour la nommer ? Car d'après la règle pour les alcool il faut mettre "-ol" à la fin, mais pour les alcanes il faut mettre "-ène"et enfin pour pour le chlore il faut accoler le préfixe au nom de la chaîne principale. Du coup je suis perdu je ne sais plus quelle règle respecté

Voilà , merci beaucoup à ceux qui pourront m'aider car je galère vraiment

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 25-04-16 à 00:02

Salut

Alala qu'est-ce que j'ai pu me prendre la tête avec la nomenclature !
Et ça continue toujours ! Mais je vais quand même t'aider

Si ça peut te rassurer, on te demandera jamais de nommer des molécules trop compliquées à mon avis^^

Dans l'exemple que tu donnes, il y'a :
- un atome de chlore Cl ( dérivé halogéné)
- une double liaison C-C ( alcène)
- un groupement hydroxyle -OH ( alcool)

Pour commencer, à chaque fois qu'il y'a un élément halogène dans une molécule, on le désigne par un préfixe (comme tu l'as dit) : chloro (Cl), bromo (Br), iodo (I), etc...
Donc à priori, pas de problème de ce côté là

Ensuite, pour un alcane ayant une fonction alcool sur l'atome de carbone x de la chaîne principale, le nom de la molécule se termine par an-x-ol (ex butan-2-ol).
Par analogie, le nom d'un alcène similaire se terminera par èn-x-ol.

Reste plus qu'à savoir quelle fonction est prioritaire : ici, c'est la fonction alcool.
Evidemment faut le savoir, tu peux pas l'inventer^^
T'as qu'à te dire que la fonction alcène n'est pas vraiment une fonction à proprement parler, puisqu'elle fait partie de la chaîne carbonée et n'est donc pas rattachée à elle (logique).

La position de l'alcool te permet de déterminer la position des autres fonctions de la molécule.

Voici un exemple concret : celui du 3-chlorobut-2-èn-1-ol

Question nomenclature

Posté par
so213
re : Question nomenclature 25-04-16 à 20:26

Super merci , est-ce que vous auriez une techniques pour savoir quelle fonction doit être prioritaire par rapport aux autre et si ca ne l'ai pas comme l'appelé , il me semble que pour l'alcool c'est hydroxyde non ?  PS: je suis rassuré , je ne suis pas le seul à galèrer en nomenclature hahaa

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 25-04-16 à 22:19

Derien

Bah y'a pas vraiment de technique... il faut le savoir c'est tout^^

Si on ne t'a pas appris les règles de priorité en cours, alors tu n'as pas besoin de les connaître

Mais si tu as quand même envie de les apprendre : (dis-moi si le lien ne marche pas^^)

Tu peux tout lire mais la partie concernant les règles de priorité est la quatrième (page 5)
Et tu as aussi les préfixes des fonctions non prioritaires : celui de l'alcool est hydroxy-, et pas hydroxyde-

Posté par
so213
re : Question nomenclature 25-04-16 à 22:37

Merci , ta fiche est super par contre il y a aussi quelque chose que je ne comprend pas c'est les isomérie Z-E  :/

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 25-04-16 à 23:00

Derien

Est-ce que tu as compris la notion d'isomérie déjà ?^^

Posté par
so213
re : Question nomenclature 25-04-16 à 23:07

Heu je crois que c'est quand c'est pas la même représentation mais la même nom

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 26-04-16 à 00:10

Heu pas vraiment

Deux molécules sont isomères si elles ont :
- la même formule brute (donc les mêmes atomes)
- mais une structure différente (donc des atomes arrangés différemment)

Voici un exemple de deux isomères :

Question nomenclature

Tu vois bien que dans les deux cas, tu as :
- deux atomes de carbone
- six atomes d'hydrogène
- un atome d'oxygène
Donc ils partagent forcément la même formule brute, qui est : C2H6O.

Mais ce sont des molécules différentes, avec des noms différents !! (éthanol et méthoxyméthane)

Il existe différents types d'isomérie (les deux molécules du dessus sont des isomères de constitution, peu importe).

L'isomérie Z/E concerne les molécules possédant au moins une double liaison.
En effet, il n'y a pas de rotation possible autour de cette double liaison.
Ainsi, si chaque atome de carbone porte deux groupements différents, on peut former deux molécules différentes.

Pour illustrer, voici l'exemple des deux isomères du but-2-ène :

Question nomenclature

Pour chaque atome de carbone de la double liaison, tu as bien deux "groupements" différents :
- un atome d'hydrogène
- un groupement méthyle

Et tu vois bien qu'il y'a deux manières de placer ces groupements (celle de gauche et celle de droite)^^

Pour pouvoir les nommer, il faut regarder où sont situés les groupements prioritaires :
- la molécule possédant les groupements prioritaires du même côté de la double liaison est l'isomère Z
- la molécule possédant les groupements prioritaires de part et d'autre de la double liaison est l'isomère E

Pour info, le groupement prioritaire est celui ayant l'atome le plus proche avec le Z le plus élevé.
Dans l'exemple précédent, le groupement méthyle est prioritaire puisque l'atome le plus proche est un carbone (Z = 6), et qu'il a un numéro atomique plus élevé que celui de l'hydrogène (Z = 1).

Voilà^^
Je pense pas que la dernière règle soit au programme : en général y'a toujours un atome d'hydrogène, donc le groupement prioritaire est forcément l'autre

Posté par
so213
re : Question nomenclature 26-04-16 à 14:45

Par contre pour le nom "3-chlorobut-2-èn-1-ol " je ne vois pas pourquoi vous n'indiquez pas 4-méthyl car il y a un groupement CH3 ???

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 26-04-16 à 15:06

Parce que le groupement méthyle fait déjà partie de la chaîne carbonée principale !

Mais je suis d'accord, en formule topologique on était pas obligé de le représenter

Posté par
so213
re : Question nomenclature 26-04-16 à 15:12

Ah mais oui que je suis bête Par contre j'ai un gros problème avec les amines car même en regardant votre je n'ai toujours pas compris, au niveau des primaire, secondaire, tertiaires, tout me semble confus

Posté par
so213
re : Question nomenclature 26-04-16 à 15:14

et c'est aussi perturbant quand je vois que pour les amines il y a différentes façon de les nommer

Posté par
so213
re : Question nomenclature 26-04-16 à 16:55

car je ne sais jamais quand il faut mettre amino... ou amine , mon prof m'a dit "quand la molécule est simple" on utilise le suffixe amine mais il entend quoi par "simple" ?

Posté par
so213
re : Question nomenclature 26-04-16 à 17:35

Question nomenclature

Et moi j'ai mis "3-hexanamine" est-ce juste ? si non, pq ??

***Image placée sur le serveur***

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 26-04-16 à 22:54

J'avoue que je vois pas non plus ce que ton prof a voulu dire...
Pour moi, on peut utiliser le suffixe "amine" tout le temps
Mais dans le cas particulier des amines primaires, on peut aussi utiliser le préfixe "amino".

La molécule que tu donnes, qui est une amine primaire, a donc deux noms possibles :
- celui avec le suffixe "amine" : hexan-3-amine
- celui avec le préfixe "amino" : 3-aminohexane

Et non, le "3-hexanamine" n'est pas juste puisque c'est le groupement amine qui est sur le carbone numéro 3 : le chiffre doit donc être devant "amine" (pour signaler sa position) et pas devant "hexan"

Est-ce que tu arrives à différencier un amine primaire d'un amine secondaire ou tertiaire ?^^

Posté par
so213
re : Question nomenclature 27-04-16 à 11:55

Alors une amine primaire c'est lorsque N est lié à 2H + R (groupement avec un C et des H)
secondaire, c'est 1H+ R+ R1 et tertiaire N est lié  que à des R et aucun H

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 30-04-16 à 12:29

Voilà c'est exactement ça

(désolé pour le temps de réponse...)

Posté par
so213
re : Question nomenclature 01-05-16 à 15:48

Merci bcp pour l'aide que vous m'avez apporté , je ne sais pas si vous pensez à vous diriger vers l'enseignement mais en tout cas vous êtes patient et expliquez TRES BIEN !

Posté par
Achdeuzo
re : Question nomenclature 01-05-16 à 20:08

Derien

Merci à toi, ça fait super plaisir d'entendre ça !
Surtout qu'effectivement, j'ai en tête de devenir enseignant-chercheur



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