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molécule chirale

Posté par
jbdt
10-04-13 à 18:20

Bonjour, j'ai une question à laquelle je ne trouve pas de réponse. Un molécule présentant deux atomes de carbone asymétriques peut-elle être chirale ? Car à chaque fois on prend exemple que sur des molécules présentant un seul atome de carbone symétrique...
Merci d'avance !

Posté par
mjpopo
re : molécule chirale 10-04-13 à 20:25

Bonjour,

Sais-tu ce qu'est la chiralité déjà?
c'est un objet (ou molécule dans ce cas) qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Un carbone asymétrique?
Il a 4 groupes différents autour de lui

Alors perso, je dirais pourquoi pas!
Dessine toi une molécule avec deux carbones asymétriques et fais son reflet... ça marche...

                 H
ex: CH3 - CHBr - C - CH3
                 0H
T'as bien 2 carbones asymétriques et si tu fais son reflet ça marche à première vue

Posté par
jbdt
re : molécule chirale 10-04-13 à 21:00

ok, merci pour cette réponse ! En fait pour résumer une molécule ne présentant qu'un seul carbone asymétrique est forcément chirale, alors qu'une molécule possédant 2 carbones asymétriques ne l'est pas forcément, c'est ça ?

Posté par
mjpopo
re : molécule chirale 10-04-13 à 21:24

cette généralité me semble à la fois juste et à la fois fausse...
On peut dire que oui, à partir du moment où t'as un carbone asymétrique tu as chiralité
autre ex:

      NH2
CH3 - C*-OH
      Cl

Maintenant avec les deux carbones asymétriques, pourquoi ça ne le serait pas forcément...?
Ex: voir image. Tu peux faire son reflet à celle ci aussi

Après, je te dis ça en tant que TS moi aussi. Ca me parait logique... après, t'aurais un exemple sinon qui t'amène à penser à ça?

molécule chirale

Posté par
jbdt
re : molécule chirale 11-04-13 à 20:07

merci encore mjpopo ! sinon pour mon exemple le voici: http://www.lagardesse.fr/chiralite/        
la 4ème molécule possède bien 2 atomes de carbone asymétriques et elle n'est pas chirale !

Posté par
mjpopo
re : molécule chirale 11-04-13 à 20:20

et pourtant j'arrive à trouver son reflet... regarde: voir image
C'est peut-être moi qui ai rien compris alors!

Qu'en dis tu? Perso, si j'imagine que je plis l'écran comme un livre, j'obtiens bien celle de droite... non?
Après, le corrigé dit :

"La quatrième molécule a deux atomes de carbone asymétriques, mais aussi un centre de symétrie : vous devez trouver une molécule identique à son image. Elle n'est donc pas chirale"

Elle n'est pas identique celle-ci! ou c'est moi qui est du caca aux yeux?!  O.o

molécule chirale



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