Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Identifier une molécule
Bonjour à tous,
On me pose dans un exercice le spectre de RMN d'un composé A de formule brute C8 H10 O présentant :
Vers : 7,2ppm : un singulet
Vers : 4,7ppm : un quadruplet
Vers : 2,4ppm : un singulet
Vers : 1,4ppm : un doublet
J'ai démontré dans les questions précédentes que le composé A est un dérivé du benzène C6H6
Après étude de la courbe d'intégration du spectre, je trouve qu'il ya
Vers : 7,2ppm : un singulet, 5 protons
Vers : 4,7ppm : un quadruplet, 1 proton
Vers : 2,4ppm : un singulet, 1 proton
Vers : 1,4ppm : un doublet, 3 protons
Jusque là je suis sûr d'être dans la bonne voie.
Ainsi pour le quadruplet à un proton, il ne peut s'agir que d'une liaison CH-CH3. Mais ensuite c'est là que je bloque. Si le C6H5 est un singulet, c'est à dire qu'il est lié à un atome sans hydrogène (puisque par multiplicité (0+1)=1), non ? Comment pourrions nous relier toute la formule ?
J'ai l'impression qu'il y a une erreur dans l'exercice et que le C6H5 doit être un doublet et non un singulet. En effet les 5 protons étant équivalents, je pense qu'on obtient au minimum deux pics avec une liaison C6H5-CH. De cette sorte on aurait pu obtenir la formule semi-développée C6H5-CH(OH)-CH3 et tout serait plus clair ...
De plus que je vois deux pics sur le spectre RMN alors qu'il est marqué "singulet" à côté .. Je suis vraiment perdu ! J'espère que mon problème vous parait clair ..
Merci beaucoup !
Bonsoir RossiPhys :
J'ai étudié ton spectre et j'arrive au même résultat que toi ? Il doit y avoir une erreur dans l'énoncé du problème .
Tiens - moi au courant de la bonne réponse ; cela m'intéresse .
Bonnes salutations .
Bonjour molecule10,
Merci de m'avoir répondu. Je joins à mon messsage le spectre de RMN tel qu'il est présenté dans l'exercice. Qu'est ce que tu en penses ?
Bonne journée à toi
Bonjour RossiPhys : il s'agi bien du 1-phényléthanol .
Le spectre est clair ; à 1,4 ppm on a 1 doublet de 3 protons du -CH3 qui couple avec le -CH-CH3 en formant à 4,7 ppm soit un quadruplet de 1 proton .
à 2,4 ppm on a le singulet de 1 proton du -OH ( les groupes -OH peuvent avoir un schift variable selon les liaisons dans la molécule ) .
à 7,2 ppm on a un signal compliqué des 5 protons aromatiques ( fins couplages A,B,C avec les protons du cycles ) .
Regarde ce document sur la RMN avec la théorie et des exemples de molécules : ( http://www.unice.fr/cdiec/cours/rmn_web/rmn_delta/c_delta.htm ) .
Bonnes salutations .
Merci beaucoup pour le document,
Mais je n'ai toujours pas compris pourquoi le signal du C6H5 est un singulet ... A part ca tout est clair, je vous remercie !
Bonnes salutations
Ah non finalement j'ai compris,
C'est moi qui ait mal interprété ...
Comme tu me l'as expliqué molecule10 dans l'autre post pour un autre spectre, le groupe méthyne CH est en fait relié à un unique carbone dans la liason C6H5-CH ! D'où le singulet qu'on observe ..
Encore merci pour tout !
Bonne soirée 
Annuler
connectez vous