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Hydrohalogénation des éthers méthylés

Posté par
Rachel02
28-09-16 à 12:52

Re-bonjour

A propos de l'action d'un H-X sur un R-O-CH3 , il y a un commentaire dans un livre qui dit : " Si R est un alkyle, la réaction ne se fera qu'avec l'iodure d'hydrogène HI, alors que si R est un aryle, la réaction peut se faire avec n'importe quel hydracide. "

En fait je ne comprends pas pourquoi !
# Y a t il un rapport avec le volume et donc la nucléophilie de HI ?
# Est ce que la délocalisation d'un doublet non liant de l'oxygène sur le cycle aromatique ( pourquoi ça se ferait, tout seul ? ) favorise la fixation de l'hydrogène ?
# Dans ce cas qu'est ce qui fait que seul HI est assez nucléophile pour agir sur un aryl-O-CH3 alors que pour certaines réaction ça se passe avec n'importe quel hydracide facilement ?

Merci d'avance pour votre temps
Rachel

Posté par
Rachel02
re : Hydrohalogénation des éthers méthylés 28-09-16 à 12:56

Je viens de me rendre compte que ce n'est pas un hydrohalogénation; c'est une élimination parce qu'on retire le groupement méthyle ou bien une SN électrophile (je pencherais plutôt pour ça ) ?

Posté par
Rachel02
re : Hydrohalogénation des éthers méthylés 30-09-16 à 14:28

Quelqu'un aurait un début de réponse ?
J'ai appris que c'était plutôt une SN du -OR par le -I mais quels sont les éléments qui m'auraient permis de le savoir sachant que l'environnement chimique n'est pas précisé ?
Merci



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