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Effet mésomère

Posté par
Man369
09-10-15 à 09:40

Bonjour à tous,

Je ne comprends pas vraiment ce que signifie effet mésomère M+ et effet mésomère M- (pareil pour effet inducteur). Notre professeur de faculté nous fait apprendre certains groupes allant soit dans M+, soit dans M- mais quand on ne comprends pas il n'est pas facile d'apprendre et de retenir. J'ai compris que l'effet inducteur résultait d'une différence d'électronégativité et l'effet mésomère d'une délocalisation des électrons mais en ce qui concerne les M+ ou M- je n'ai pas bien compris.
Pourriez-vous m'éclaircir?

En vous remerciant par avance.
Bonne journée à tous!

Posté par
Pianiste
re : Effet mésomère 09-10-15 à 11:59

Bonjour,

Effet inductif:


Effectivement, l'effet inductif est le résultat d'une différence d'électronégativité.
Ainsi la liaison A-B , avec A chargé positivement et B chargé négativement, est dite polarisée.

On dit par conséquent que B à un effet électrophile (attire les électrons), il aura un effet inductif "recepteur" -I sur la liaison A-B.

De même, A chargé positivement à un effet nucléophile (donneur d'électrons), il aura un effet "donneur" +I sur la liaison A-B

Effet mésomère:

Un effet mésomère est une délocalisation d'électrons, on en note quatre :
- ,,
- ,,lacune
- ,,non-liant
- non liant,,lacune

L'effet mésomère est relativement proche de l'effet inductif, en revanche l'effet mésomère est sur l'ensemble de la molécule contrairement à l'effet inductif qui se "regarde" au niveau de la liaison polarisée.

L'effet mésomère caractérise la propriété d'un substituant ou d'un groupe à recevoir ou céder des électrons, pour ainsi stabiliser la molécule.

Effet mésomère +M: Un substituant porteur d'un doublet non liant, peut le céder afin de former d'autres formes isomères.  Un groupe +M favorise les réactions de substitution nucléophile en stabilisant le cation formé par le départ d'un nucléofuge.
ex :Effet mésomère

Effet mésomère -M: Un substituant capable d'attirer et de porter un doublet non liant et ainsi diminuer la densité d'électrons dans les formes mésomères possède un effet mésomère attracteur, noté −M.
Cet effet a tendance à rendre les réactions de substitutions plus compliquées, en augmentant l'énergie d'activation. Un effet -M est donc désactivant d'un point de vue cinétique.
ex : Effet mésomère

En espérant vous avoir aidé.

Posté par
Man369
re : Effet mésomère 09-10-15 à 21:22

Merci énormément pour cette réponse très complète ! Cependant pourquoi OH est M- alors qu'il possède des doublets non-liants donc capable d'attirer des électrons ?

Posté par
Man369
re : Effet mésomère 09-10-15 à 21:25

Non autant pour moi, OH doit être M+. Par exemple COOR est, lui, M- tandis que les O sont porteurs de doublets non-liants ? Je m'excuse pour toutes ces questions !



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