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DM chimie

Posté par
duquemotta
04-11-13 à 00:28

Bonjour,

je doit faire un dm de chimie mais je suis completement bloqué. Je doit faire une synthese pour repondre a cette question: Quel protocole suivre pour réaliser la synthese de l'arome a ananas (butanoate d'ethyle) au laboratoire?
J'ai trois document qui me montrent des protocoles ddifférents.

Protocole A:
- Dans un ballon introduire: V1=11mL d'acide éthanoique, V2=20ML de butan-1-ol, 20 gouttes d'acide sulfurique, quelques grains de pierre ponce.
- Adapter un réfrigérant á boules. Porter le mélange á reflux pendant 20 minutes.
-Laisser e ballon refroidir, verser dans le ballon 100mL d'une solution concentrée de chlorure de sodium. Agiter modérément.
-Tranvaser le tout dans une ampoule á decanter et séparer les phases.
- La phase organique est transférée dans un erlenmeyer
-Ajouter une solution d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'a obtenir un pH de phase aqueuse voisin de 7.
- Transvaser le contenu de l'erlenmeyer dans l'ampoule á decanter et récupérer la phase organique.Effectuer un dernier lavage á l'eau.
- La phase organique est séchée sur le sulfate de magnésium anhydre.
-Caractériser le liquide par spectroscopie IR et RMN.
Résultat: trace d'alcool détectée par spectroscopie IR et confirmé par RMN.

Protocole B:
- Dans un ballon introduire V1=20mL d'acide méthanoique, V2=40mL d'éthanol, environ 20 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
- Réaliser un montage de distillation fractionée.
-Porter le mélange a ébullition douce.
-Recueillir le distillar tant que la temperature reste constante (voisine a 54°C)
-Caractériser le liquide obtenu par mesure d'indice de rpefraction.
Résultat: indice de réfraction experimental 1,3597

Protocole C:
- Dans un ballon introduire 5,0 mL de butan-1-ol, 10 mL d'anhydride acétique(anydride éthanoique) et quelques grains de pierre ponce.
-Adapter un réfrigérant á air. Chauffer au bain marie 10 minutes.
-Apres refroidissement verser le contenu du ballon dans une ampoule a decanter contenant 50mL d'une solution concentrée de chlorure de sodium. Séparer les phases.
-La phase organique est transférée dans un enlermeyer.Ajouter une solution d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'a obtenir un pH de phase aqueuese voisin de 7.
-Transvaser le contenu de l'erlenmeyer dans l'ampoule a décanter et récupérer la phase organique.Effectuer un dernier lavage a l'eau.
-La phase organique est séchée sur le sulfate de magnésium anhydre.
Réaliser une CCM en déposant sur une plaque de silice: A, alcool B, ester synthétisé. Larevelation est efectuer au diiode.

Je suis entre le protocole A et le protocole B, mais je ne sais pas commetn justifier mon choix et pourquoi je ne choisit pas les deux autres protocoles.

Merci d'avance.

Posté par
coriolan
re : DM chimie 04-11-13 à 09:34

le nom de l'ester permet de trouver   l'acide et l'alcool qui ont  réagi:
butanoate ...renseigne sur le nom de l'acide utilisé
...d'éthyle  renseigne sur le nom de l'alcool utilisé

il faut donc utiliser l'acide butanoïque et l'éthanol.

je ne  vois pas apparaître cs réactifs dans les protocoles....

Posté par
duquemotta
re : DM chimie 04-11-13 à 13:51

oui je sais qu'il faut utiliser l'acide butanaoique et l'ehtanolo, mais dans aucun de mes protocoles apparait l'utulisation de ces reactifs...

Je ne sais comment faire ce DM, je ne sias pas quel protocole choisir et comment le justifier.

Aidez-moi

Merci d'avance.

Posté par
duquemotta
re : DM chimie 04-11-13 à 16:51

Maintenant je sais que le protoccole qui convient c'est le A, mais je ne sais pas comment le justifier et je doit aussi dire pourquoi les deux autres protocoles de convienent pas.

Est-ce que quelqu'un peut m'aider ?

Merci d'avance.

Posté par
coriolan
re : DM chimie 04-11-13 à 17:39

cela n'est pas logique .
l'acide éthanoïque qui réagit avec le butan-1-0l donne  de l'éthanoate de butyle  et pas le butanoate d'éthyle.
Si le "bon " protocole doit être le A ,il y a une erreur dans l'énoncé

Posté par
duquemotta
re : DM chimie 04-11-13 à 19:40

Donc aucun des protocoles est correct ?

Posté par
coriolan
re : DM chimie 05-11-13 à 09:40

aucun:
1er  casn obtient de l'éthanoate de butyle
2eme cas: on obtient du méthanoate d'éthyle

3ème cas: on obtient de l'éthanoate de butyle  (et de l'acide acétique)



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