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Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée

Posté par
grievous
15-01-13 à 07:59

Bonjour, voici mon énoncé:
Par déshydratation d'un composé X on obtient du but-1-ène.
Par oxydation ménagé du composé X avec un excès d'une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, on obtient un composé B qui réagit avec le 2.4 DNPH et ne réagit pas avec le réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal).

1) Justifier que le composé X se nomme butan-2-ol
je ne sais pas comment déterminer la nature exacte de X en nous disant simplement qu'il y a eut une déshydratation et qu'on obtient du but-1-ène.
Pouvez vous m'aider?

2) Justifier que le composé B se nomme butanone
Ça en revanche aucun problème. Si B réagit au 2.4 BBT c'est qu'il s'agit soit d'un aldéhyde soit une cétone. Comme B ne réagit ensuite pas au réactif de Tollens, il ne peut s'agir que d'un cétone.

Merci

Posté par
coriolan
re : Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée 15-01-13 à 11:02

bonjour,
une réponse possible:
la déshydratation des alcools conduit aux alcènes.
On pourrait obtenir le but-1-ène par déshydratation du butan-1-ol ou butan-2-ol.

Or , le produit d'oxydation de l'alcool X est une cétone car B réagit positivement à la DNPH (tu as fais une confusion avec le BBT) et négativement avec le réactif de tollens

X est donc un alcool secondaire

X est le butan-2-ol  et B la butan-1-one ou butanone.

Il me parait difficile de dissocier les 2 réponses en 1 et 2.
Pour prouver que X est un alcool secondaire sans se  servir de l'information relative à l'oxydation,il faudrait savoir dans quelles conditions s'est faite la déshydratation.

Posté par
grievous
re : Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée 15-01-13 à 12:01

À ok je ne savais pas que la déshydratation d'un alcool menait aux alcènes.
Pour le reste j'ai bien compris le raisonnement.

Si je reformule pour voir si j'ai bien compris:
X en se déshydratant donne un alcène donc X est un alcool.

Au cours d'un oxydation ménagé, X se transforme en B qui est une Cétone car elle réagit au 2,4 DNPH (pardon pour la confusion avec le BBT).

X est donc un alcool secondaire et si c'est le cas, le carbone auquel est rattaché la fonction alcool dois être relié à deux autres carbones.

Ce qui nous donne bien du butan-2-ol

Merci bien en tous cas!

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