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Stéréochimie Z/E

Posté par
Equinox
10-06-15 à 20:07

Bonsoir,

Je fais appel à vous pour une simple explication. J'ai une molécule face à moi qui, d'après le QCM de notre prof, est de stéréochimie Z. Je ne comprends pas pourquoi, car, selon moi, F est plus électronégatif que Cl et -COOH prime sur -CH3.

Pourriez-vous m'éclairer ?

Merci d'avance.

Stéréochimie Z/E

Posté par
magisterien
re : Stéréochimie Z/E 11-06-15 à 11:28

Bonjour,

Si je lis simplement ce que tu as ecris, alors tu dis que F et COOH sont les deux groupes prioritaires. Ces deux groupes ne sont pas du meme cote du plan de la double liaison donc la configuration est E.

Posté par
Equinox
re : Stéréochimie Z/E 12-06-15 à 22:54

Oui, c'est ce que je pense, pour moi la configuration est E. Mais selon notre professeur, la configuration de cette molécule est bien Z... Je ne comprends pas pourquoi. Après, on m'a dit qu'il fallait prendre en compte le numéro atomique et pas l'électronégativité, ce qui expliquerait mon erreur...

Posté par
magisterien
re : Stéréochimie Z/E 13-06-15 à 03:01

Oui en effet d'après la règle de Cahn-Ingold-Prelog la priorité est donnée par le numéro atomique. Donc Cl est prioritaire sur F. O est prioritaire sur H donc configuration Z.

Posté par
Equinox
re : Stéréochimie Z/E 13-06-15 à 21:28

Super, merci ! Je ne sais pas pourquoi, j'étais persuadée qu'on prenait en compte l'électronégativité...

Encore merci à vous et bonne soirée !



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