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Niveau école ingénieur
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Nécessité de manipuler en condition acide

Posté par
Cristal
10-04-15 à 09:46

Bonjour,
Je me posais une petite question je suis en train de relire mes cours et à un moment nous effectuons un mécanisme d'oxydation d'un alcool par de l'eau de javel et il est indiqué que cette réaction "se fait exclusivement en milieu acide". Est-ce que quelqu'un en connaît la raison?

Merci d'avance.

Posté par
molecule10
re : Nécessité de manipuler en condition acide 11-04-15 à 15:48


Bonsoir  Cristal :

L'oxydation  par  eau  de  javel :

L'acide  acétique,  donc  n'est  pas  un  agent  oxydant. Par  contre  l'eau  de  Javel  est  un  agent  oxydant. Elle  le  devient  même  mieux  en  milieu  acide,  pour  autant  que  la  solution  ne  
soit  pas  trop  concentrée , car  sinon, il  va  se  dégager  du  chlore . Le  problème  c'est  que  l'alcool  secondaire  va  être  oxydé  en  cétone  d'abord , mais  la  réaction  risque  de  ne  pas                              
s'arrêter là, mais d'évoluer et il va se former du chloroforme ensuite .

L'eau  de  javel  s'obtient  en  faisant  barbotter  du  chlore  dans  une  solution  de  NaOH  en  excès ; le  pH  reste  basique . En  milieu  acide , il  y  a  décomposition :

HClO  +  H+/Cl- ===>  Cl2  +   H2O.

Regarde  le  méchanisme  ( Mechanism of Hypochlorite Oxidation  ,http://iweb.tntech.edu/chem312-dc/LabPPT/OCloxidn.pdf ) .

Bonnes  salutations .



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