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Synthèse d'une espèce avec odeur de banane

Posté par
Marisa
28-03-15 à 15:29

Bonjour,


Je suis complètement bloquée sur un exercice de chimie sur la synthèse d'acétate d'isoamyle et j'aurais besoin d'aide car je ne comprends pas du tout.
Voici l'énoncé et les questions:

L'objectif de cet exercice est d'étudier un protocole permettant de synthétiser une espèce chimique à odeur et saveur de banane selon la réaction suivante:
Alcool isoamylique + acide acétique -> (APTS)  acétate d'isoamyle + H2O

Protocole expérimental:
-Dans un ballon de 100ml, introduire 10.0 mL d'alcool isoamylique, 30mL d'acide acétique et environ 1g d'APTS. Porter le mélange à reflux pendant 30 min
- Laisser refroidir puis transférer le mélange dans un bécher contenant environ 80g de glace. Transférer le tout dans une ampoule à décanter. Séparer les phases aqueuse et organique. Effectuer un lavage de la phase organique avec une solution de carbonate de sodium à20%. Ajouter la solution de carbonate de sodium par petites portions du fait du dégagement gazeux. Effectuer ensuite un lavage à l'eau. Vérifier que le PH de la phase aqueuse est voisin de 7 en utilisant du papier pH.
- Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer sur papier plissé et noter la masse de liquide obtenu.
- Mesurer l'indice de réfraction du produit obtenu. Enregistrer le spectre IR.


Données:
Valeurs du pKa: (CH3CO2H/CH3CO2^{-}) =4.8
(CO_{2},H_{2}O/HCO_{3}^{-})= 6.4
(HCO3-/CO3^{2-})=10.4

Indice de réfraction de l'acétate d'isoamyle n=1.4000
Densité et masse molaire (g.mol^-1)
Alcool isoamylique: 0.81 ,  88.0
Acide acétique:  1.05  ,  60.0
APTS: /   ,  190
eau: 1.00  ,  18.0

a) Identifier le groupe caractéristique de l'espèce chimique ayant l'arôme de banane.

J'ai répondu: il s'agit d'un groupe ester

b) La réaction envisagée est-elle une substitution, addition ou élimination?

J'ai dit une substitution mais je n'en suis pas sûre

c) Grâce à l'équation, identifier le rôle de chacune des espèces chimiques introduites.

Aucune idée


d) Quel est le réactif limitant ?

Après divers calcul j'ai trouvé que n (alcool) = 9.2.10^{-2} mol et n(acide)= 0.525 mol
donc l'alcool isoamylique est limitant

e) Après ajout de l'eau, quelles sont les espèces chimiques contenues dans la phase organique et aqueuse ?

Phase aqueuse: H2O
Phase organique: alcool isoamylique, acide acétique et acétate d'isoamyle

f) La phase aqueuse éliminée est elle acide, basique ou neutre?

Elle est neutre pH=7

g) Quelles espèces chimiques sont éliminées de la phase organique par le lavage avec le carbonate de sodium ? Pourquoi effectue-t-on un dernier lavage à l'eau ?
Justifier que cet ensemble s'appelle lavage à neutralité

Aucune idée

h) Préciser la nature du dégagement gazeux observé

Je ne sais pas pourquoi mais peut-être du CO2

i) Pourquoi est-il nécessaire de sécher la phase organique ?

Pour enlever les résidus des réactifs et de l'eau non ?

j) Une manipulation a permis d'obtenir 7.64 g d'acétate d'isoamyle. Calculer le rendement de cette synthèse.

Je vois pas comment faire pour avoir la masse théorique. Je pense que n(alcool)= nmax mais après je vois pas la méthode

k) La valeur de l'indice de réfraction du produit obtenu est 1.4005. Est-il nécessaire de purifier le produit?

Sachant que ça se rapproche beaucoup de l'indice de réfraction de l'acétate d'isoamyle, il n'est pas nécessaire.


Voila voila !
J'espère que quelqu'un pourra m'aider à comprendre cet exercice !

Merci d'avance

Posté par
coriolan
re : Synthèse d'une espèce avec odeur de banane 29-03-15 à 12:17

Bonjour,
A) OK
b) il s'agit d'une condensation avec élimination d'eau
c)alcool et acide sont les réactifs
l'APTS est un catalyseur
d)OK
e) dans la phase aqueuse on trouvera la plus grande partie de l'acide n'ayant pas réagi et  le  catalyseur
dans la phase organique:l'acétate et des traces d'acide n'ayant pas réagi
f) la phase aqueuse éliminée ,la première fois est acide
g) le carbonate de sodium permet d'éliminer les traces d'acide contenue dans la phase organique.l'acide est transformé en ion acétate qui se retrouve dans la phase aqueuse (basique)
après élimination de cette phase aqueuse on fait un dernier rinçage à l'eau pour éliminer les traces d'ions acétate .On peut donc parler de lavage à neutralité ,surtout si on répète ce lavage .La phase aqueuse aura un pH voisin de 7
h) il se dégage en effet du CO2

i) séchage de la phase organique pour sécher les traces d'eau.
j)puisque  la réaction se fait mole à mole ,la qté de matière maximale d'acétate que l'on peut théoriquement obtenir est égale à la qté de matière du réactif limitant,soit 9,2.10-2 mol.
tu peux ainsi calculer la masse théorique d'acétate que l'on peut obtenir .
Rendement : = masse d'acétate réellement obtenue/masse théorique d'acétate
k)OK

Posté par
Marisa
re : Synthèse d'une espèce avec odeur de banane 29-03-15 à 14:42

Merci beaucoup pour votre réponse !



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