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Synthèse sur la benzocaïne

Posté par
rgtjuju89
03-03-15 à 12:58

Bonjour à tous, voilà l'énoncé :
La benzocaïne est utilisée comme anesthésique local d'usage externe. Elle est aussi un composant actif des crèmes pour le traitement des coups de Soleil. Sa synthèse nécessite plusieurs étapes.

Doc 1 : protocole pour la synthèse du 4-nitrobenzoate d'éthyle.

« Dans un ballon de 250 mL équipé d'un réfrigérant et d'un système d'agitation,
Introduire : 6,8g d'acide 4-nitrobenzoïque et 60 mL d'éthanol absolu.
Ajouter quelques goutes d'acide sulfurique (2H+ + SO42-) concentré pour accélérer la réaction.
Chauffer à reflux pendant 45 min, puis refroidir à la température ambiante.
Verser le contenu du ballon sur 100 mL d'une solution aqueuse de soude à 10% et 100g de glace pillée, en agitant vigoureusement : le 4-nitrobenzoate d'éthyle précipite.
Filtrer sur un entonnoir de Büchner et rincer à l'eau glacée.
Avec les quantités de réactifs indiquées, on obtient une masse de 6,0g de 4-nitrobenzoate d'éthyle et 0,56 mL d'eau. »

Doc 2 : Données.

Espèce.                   Formule brute.      Etat physique à température ambiante.    
Acide 4-nitrobenzoïde.    C7H5O4N             Solide
Ethanol absolub.          C2H6O               Liquide (densité :0,79)
4-nitrobenzoate d'éthyle. C9H9O4N             Solide            

Doc 3 : Le rendement d'une réaction chimique

Le rendement r d'une réaction chimique est le rapport de la quantité de matière n de l'espèce chimique réellement obtenue et de la quantité de matière nth de  cette même espèce que l'on aurait pu obtenir. Pour améliorer le rendement d'une réaction, on peut introduire un réactif en excès.

1) Ecrire l'équation de la réaction ayant lieu lors de la deuxième étape de la synthèse du 4-nitrobenzoate et ajuster les nombres stoechiométriques.
2) Recopier et compléter le tableau suivant. La réaction chimique étudiée est celle écrite à la question précèdente.
voir photo
3) Quelle quantité de matière de 4-nitrobenzoate d'éthyle attend-on au maximum ?
Vous determinerez la quantité maximale en réalisant un tableau d'avancement
4) Comparer cette quantité à la quantité de matière réellement obtenue.
5a) Calculer le rendement r de la réaction
5b) Conclure sur le rendement d'une synthèse.

Synthèse sur la benzocaïne

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 03-03-15 à 14:36

Bonjour.

Qu'avez vous fait jusqu'à maintenant ?

Quelle(s) difficulté(s) rencontrez vous ?

A vous.

Posté par
rgtjuju89
Synthèse sur la benzocaïne 03-03-15 à 15:36

Et bien j'ai des difficultés pour trouver l'équation dès le debut en fait :$ J'y ai réfléchi longuement mais l'équation que j'ai "trouvé" mais elle est déjà équilibré et donc la question me parait inutile donc je ne penseoas avoir la bonne équation.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 11:36

Ecrivez donc ce que vous avez trouvé, on verra ce qui cloche !

Posté par
Skyline
Besoin d'aide 04-03-15 à 19:12

Salut tout le monde, je n'arrive pas du tout a cette exercice... j'ai demander a mon cousin qui est en étude a l'université idem, donc j'aimerais avoir un petit coup de pouce pour ce sujet merci d'avance

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 19:20

Voici une piste : estérification.

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 19:28

Merci pour la piste, savez vous ou je pourrai trouver un corriger svp :/ je viens de passer ma journée a cette exercice je n'en peux plus...

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:29

Pour moi l'équation serai : C7H5O4N + C2H6O --> C9H904N
Mais elle est déjà équilibré alors je doute...
Ça fait deux semaines que je suis dessus..j'ai vraiment envie de réussir mais je désespère...

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:31

Je n'ai pas travailler sur l'ésterification encore et même en cherchant, je ne vois pas le rapport :/
Aider moi sil vous plait..

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:33

Pareil les profs nous on donné sa a faire.. je trouve également cette équation je pense que tu as raison !

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:34

Juju tu n'est pas a Jacam a Auxerre?

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:38

Dans les produits il ya également de l'eau voila ce que on n'avait oublié

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:51

Si pourquoi ? Toi aussi ? x)
Oui et ben ?

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:58

Mdr c'est Axel de 1°11S

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 20:58

Faut avouer c'est chiant son Dm....

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 21:14

Haha salut mdr x))
Oui très, et du coup je bloque complètement là

Posté par
Skyline
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 21:20

Pour la question 1 j'ai trouvé C7H5O4N + C2H6O = C9H9O4N + H2O et c'est déja equilibrer apres le reste je sais aps

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 04-03-15 à 21:24

Ouais mais c'est bizarre quelle soit déjà équilibrée, oui bah on est tous dans une galère pas possible là

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 13:48

Citation :
Pour la question 1 j'ai trouvé C7H5O4N + C2H6O = C9H9O4N + H2O
Oui, c'est bon !
Comme quoi en cherchant un peu, on finit par trouver...

Pour la question 2), compléter les 3 premières lignes du tableau ne présente aucune difficulté : nom des produits, calcul des masses molaires etc...c'est assez basique.

Pour ce qui est de la 4° ligne, c'est là aussi tout à fait faisable...
     *pour l'acide 4-nitrobenzoïque, vous connaissez la masse et la masse molaire, le calcul de la quantité de matière correspondante ne nécessite qu'une opération.

     *pour l'éthanol, il y a une variante, vous connaissez le volume et la densité, commencez par calculer la masse, puis la quantité de matière en procédant comme pour l'autre réactif. Un rappel utile : si la densité par rapport à l'eau d'un corps est d = 0.79, la masse volumique de ce corps est = 0.79 kg.L-1.


Plutôt que de vous lamenter, Skyline et vous, sur votre sort de galérien, vous feriez mieux de vous remuer les méninges. Dans 15 mois, vous allez passer le bac, l'épreuve de sciences physiques du bac S a toujours un énoncé très long, 10 à 12 pages en moyenne. Une des compétences attendues des candidats, consiste en la recherche d'informations dans cet énoncé dans le but de répondre aux questions posées.
En vous proposant un DM comme celui-ci, votre professeur ne cherche pas à vous pourrir la vie, mais à vous préparer à l'examen qui vous attend, alors au travail !!!

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 14:10

Très bien merci beaucoup de votre aide.
On en est conscient...c'est vrai que je ne le voyait pas comme ça :/ Merci encore.
Et pour les questions 5 ? Avee vous aussi une piste ?  

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 14:33

J'ai bien une piste, mais montrez d'abord les réponses que vous avez données aux questions précédentes s'il vous plaît.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 15:14

L'équation : C7H5O4N+C2H6O -> C9H9O4N+H2O
Masse molaire : 167,0/ 46,0/ 195,0/ 18,0
m1 : 6,8g
n1 : 0,04 mol

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 18:02

Comment est ce que vous trouvez 0,79kg.L-1 ??

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 19:26

C'est écrit dans l'énoncé...

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 19:34

Par rapport à la densité oui mais normalement elle n'a pas d'unité...
Sinon les résultats sont-ils bon ?
J'ai beau cherché, je ne trouve pas comment calculer le volume...faut-il s'aider de la formule de la masse volumique ?

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 20:56

Les résultats concernant l'acide 4-nitrobenzoique sont corrects.
La densité par rapport à l'eau est effectivement un nombre abstrait (sans unité) ; la valeur de la densité, d'un solide ou d'un liquide, permet de comparer la masse d'un volume donné à la masse du même volume d'eau ; par définition, d = masse d'un volume v de solide ou de liquide / masse du même volume v d'eau.
Comme 1 L d'eau a une masse de 1 kg, la masse de 1 L d'alcool, de densité 0,79 sera m = 0,79 kg.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 20:59

D'accord merci.
Oh d'accord ! J'ai compris maintenant merci.
C'est très aimable à vous de m'aider.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 21:00

Ah, oui, pour l'alcool, il faut passer par la définition de la masse volumique = m/ v, puis, connaissant m, calculer la quantité de matière.

A vous, vous êtes en bonne voie...

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 21:05

Hmm ok d'accord. Merci.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 21:54

Donc pour V2 = 60mL, comme m = p*V ca fait 790*60 =47400.
Puis n = m/M donc 47400/46,0 = 1030,43 mol
J'espère ne pas mettre trompé.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 05-03-15 à 22:15

Ou plutôt 0,06L du coup ferai 47,4g et 1,03 mol.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 09:38

Oui, c'est bien néthanol = 1.03 mol.

Quand on utilise une formule, comme ici m = µ V, il faut veiller à la cohérence des unités ; si µ est en g.L-1, V devra être en L pour obtenir m en g.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 11:54

Oui d'accord. Alors on fait pareil pour V4 et n4 ce qui donne 56g et 3,11 mol non ?

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 13:34

A quel produit se rapporte n4 ?

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 18:14

L'eau.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 20:44

0.56 ml d'eau ne pèse pas 56 g. La masse volumique de l'eau est 1 kg/L.

Revoyez votre calcul et calculez aussi la quantité de benzocaine formée.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 06-03-15 à 20:55

Ah mince alors 0,56 mL c'est 0,56g. Mais alors comment on peut savoir, faut-il chercher la densité de l'eau sur internet ? Oulala je m'embrouille :/

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 09:00

Tout le monde sait qu'un litre d'eau pèse 1 kg, la densité de l'eau est d = 1.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 09:16

J'avais oublié excusez moi. Du coup on a 0,56*0,56 = o,3136g
O,3136/18 = 0,17 mol.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 09:18

0,017 plutôt.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 09:28

Citation :
on a 0,56*0,56 = o,3136g
Pourquoi élever 0.56 au carré ???

m = µ V     or, µ = 1 kg.L-1 et V = 0.56 mL = 0.5610-3L     m = 1 0.5610-3 = 0.5610-3 kg = 0.56 g     valeur que vous aviez déjà trouvée.

On en déduit : n = m/M = 0.56/18 = 3.110-2 mol.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 09:31

J'hésitais :/ et finalement c'était bon. Bon et bien merci beaucoup encore une fois.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 12:21

J'ai réalisé le tableau d'avancement et j'ai trouvé que 0,04<1,03 alors le réactif limitant est l'acide 4-nitrobenzoique et xmax=0,04.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 12:23

Mais cela peut m'aider à trouver la quantité de matière de 4-nitrobenzoate d'éthyle que l'on attend au max ?

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 14:02

L'avancement maximal est bien xmax = 4.110-2 mol

Il faut maintenant déterminer l'avancement final.
La masse de benzocaïne obtenue est indiquée dans l'énoncé.

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 14:22

Ok. L'avancement final ou le rendement non ?
R = xfinal/xmax.

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 14:34

Oui, on a bien : R = xfinal/xmax

Qu'avez vous trouvé pour xfinal ?

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 15:16

Pour moi les deux sont pareil...il nous dise dans l'énoncé que l'on peut introduire un reactif en excès, lais cela veut dire quoi ?

Posté par
rgtjuju89
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 15:22

J'ai regardé la différence et quelques exemples, faut il que je trouve le pH ?

Posté par
picard
re : Synthèse sur la benzocaïne 07-03-15 à 17:51

Laissez le pH tranquille.
xfinal = n(eau) = n(benzocaine)

xfinal xmax      l'estérification n'est pas un réaction totale  

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