Bonjour à tous, voilà l'énoncé :
La benzocaïne est utilisée comme anesthésique local d'usage externe. Elle est aussi un composant actif des crèmes pour le traitement des coups de Soleil. Sa synthèse nécessite plusieurs étapes.
Doc 1 : protocole pour la synthèse du 4-nitrobenzoate d'éthyle.
« Dans un ballon de 250 mL équipé d'un réfrigérant et d'un système d'agitation,
Introduire : 6,8g d'acide 4-nitrobenzoïque et 60 mL d'éthanol absolu.
Ajouter quelques goutes d'acide sulfurique (2H+ + SO42-) concentré pour accélérer la réaction.
Chauffer à reflux pendant 45 min, puis refroidir à la température ambiante.
Verser le contenu du ballon sur 100 mL d'une solution aqueuse de soude à 10% et 100g de glace pillée, en agitant vigoureusement : le 4-nitrobenzoate d'éthyle précipite.
Filtrer sur un entonnoir de Büchner et rincer à l'eau glacée.
Avec les quantités de réactifs indiquées, on obtient une masse de 6,0g de 4-nitrobenzoate d'éthyle et 0,56 mL d'eau. »
Doc 2 : Données.
Espèce. Formule brute. Etat physique à température ambiante.
Acide 4-nitrobenzoïde. C7H5O4N Solide
Ethanol absolub. C2H6O Liquide (densité :0,79)
4-nitrobenzoate d'éthyle. C9H9O4N Solide
Doc 3 : Le rendement d'une réaction chimique
Le rendement r d'une réaction chimique est le rapport de la quantité de matière n de l'espèce chimique réellement obtenue et de la quantité de matière nth de cette même espèce que l'on aurait pu obtenir. Pour améliorer le rendement d'une réaction, on peut introduire un réactif en excès.
1) Ecrire l'équation de la réaction ayant lieu lors de la deuxième étape de la synthèse du 4-nitrobenzoate et ajuster les nombres stoechiométriques.
2) Recopier et compléter le tableau suivant. La réaction chimique étudiée est celle écrite à la question précèdente.
voir photo
3) Quelle quantité de matière de 4-nitrobenzoate d'éthyle attend-on au maximum ?
Vous determinerez la quantité maximale en réalisant un tableau d'avancement
4) Comparer cette quantité à la quantité de matière réellement obtenue.
5a) Calculer le rendement r de la réaction
5b) Conclure sur le rendement d'une synthèse.
Et bien j'ai des difficultés pour trouver l'équation dès le debut en fait :$ J'y ai réfléchi longuement mais l'équation que j'ai "trouvé" mais elle est déjà équilibré et donc la question me parait inutile donc je ne penseoas avoir la bonne équation.
Salut tout le monde, je n'arrive pas du tout a cette exercice... j'ai demander a mon cousin qui est en étude a l'université idem, donc j'aimerais avoir un petit coup de pouce pour ce sujet merci d'avance
Merci pour la piste, savez vous ou je pourrai trouver un corriger svp :/ je viens de passer ma journée a cette exercice je n'en peux plus...
Pour moi l'équation serai : C7H5O4N + C2H6O --> C9H904N
Mais elle est déjà équilibré alors je doute...
Ça fait deux semaines que je suis dessus..j'ai vraiment envie de réussir mais je désespère...
Je n'ai pas travailler sur l'ésterification encore et même en cherchant, je ne vois pas le rapport :/
Aider moi sil vous plait..
Pareil les profs nous on donné sa a faire.. je trouve également cette équation je pense que tu as raison !
Pour la question 1 j'ai trouvé C7H5O4N + C2H6O = C9H9O4N + H2O et c'est déja equilibrer apres le reste je sais aps
Ouais mais c'est bizarre quelle soit déjà équilibrée, oui bah on est tous dans une galère pas possible là
Très bien merci beaucoup de votre aide.
On en est conscient...c'est vrai que je ne le voyait pas comme ça :/ Merci encore.
Et pour les questions 5 ? Avee vous aussi une piste ?
J'ai bien une piste, mais montrez d'abord les réponses que vous avez données aux questions précédentes s'il vous plaît.
L'équation : C7H5O4N+C2H6O -> C9H9O4N+H2O
Masse molaire : 167,0/ 46,0/ 195,0/ 18,0
m1 : 6,8g
n1 : 0,04 mol
Par rapport à la densité oui mais normalement elle n'a pas d'unité...
Sinon les résultats sont-ils bon ?
J'ai beau cherché, je ne trouve pas comment calculer le volume...faut-il s'aider de la formule de la masse volumique ?
Les résultats concernant l'acide 4-nitrobenzoique sont corrects.
La densité par rapport à l'eau est effectivement un nombre abstrait (sans unité) ; la valeur de la densité, d'un solide ou d'un liquide, permet de comparer la masse d'un volume donné à la masse du même volume d'eau ; par définition, d = masse d'un volume v de solide ou de liquide / masse du même volume v d'eau.
Comme 1 L d'eau a une masse de 1 kg, la masse de 1 L d'alcool, de densité 0,79 sera m = 0,79 kg.
Ah, oui, pour l'alcool, il faut passer par la définition de la masse volumique = m/ v, puis, connaissant m, calculer la quantité de matière.
A vous, vous êtes en bonne voie...
Donc pour V2 = 60mL, comme m = p*V ca fait 790*60 =47400.
Puis n = m/M donc 47400/46,0 = 1030,43 mol
J'espère ne pas mettre trompé.
Oui, c'est bien néthanol = 1.03 mol.
Quand on utilise une formule, comme ici m = µ V, il faut veiller à la cohérence des unités ; si µ est en g.L-1, V devra être en L pour obtenir m en g.
0.56 ml d'eau ne pèse pas 56 g. La masse volumique de l'eau est 1 kg/L.
Revoyez votre calcul et calculez aussi la quantité de benzocaine formée.
Ah mince alors 0,56 mL c'est 0,56g. Mais alors comment on peut savoir, faut-il chercher la densité de l'eau sur internet ? Oulala je m'embrouille :/
J'ai réalisé le tableau d'avancement et j'ai trouvé que 0,04<1,03 alors le réactif limitant est l'acide 4-nitrobenzoique et xmax=0,04.
Mais cela peut m'aider à trouver la quantité de matière de 4-nitrobenzoate d'éthyle que l'on attend au max ?
L'avancement maximal est bien xmax = 4.110-2 mol
Il faut maintenant déterminer l'avancement final.
La masse de benzocaïne obtenue est indiquée dans l'énoncé.
Pour moi les deux sont pareil...il nous dise dans l'énoncé que l'on peut introduire un reactif en excès, lais cela veut dire quoi ?
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