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Niveau école ingénieur
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Elimination accompagnant les SN2 (E2)

Posté par
Apero
27-01-15 à 18:42

Bonjour a tous,

Je comprends plutôt bien le cours de chimie orga que je suis, mais un point me dérange.


Voici mon problème :

Pour une SN2, on sait que la gène stérique est omniprésente et permet de déterminer si une réaction de substitution d'un halogène va se faire vite ou non. vitesse pour carbone III< carbone II< carbone I < carbone nullaire

Mais en voyant les E2 (élimination accompagnant une réaction SN2), il est écrit que les E2 sont favorisées par décompression stérique.
On peut donc affirmer que la réactivité est inverse à une SN2.

Càd qu'on a une réactivité tq : carbone III > carbone II > carbone I (ici le nullaire n'existe pas évidemment.)


Je ne comprends pas la notion de décompression stérique. En quoi il y aura une baisse de l'encombrement?
Le fait de passer d'un carbone sp3 à un carbone sp2 est-il une justification?

Merci de vos réponses et de vos éclaircissements.



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