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le phénol

Posté par
jab5
14-12-14 à 16:51

bonjour,
j'essaye depuis plusieurs fois de résoudre cette exercice, mais je n'y arrive pas.

Le traitement du (S)-2-(chlorométhyl)oxirane A avec du phénol B en condition basiques
génère sélectivement l'oxyranyl-éther D  via un intermédiaire non isolé C
de formule brute : C9H10ClNaO2

1/ donner la structure de l'intermédiaire C
2/ en déduire le mécanisme de la transformation de A en D

de plus je souhaiterai savoir comment peut t on associer des valeurs du pKa aux amines

cordialement.

Posté par
jab5
re : le phénol 15-12-14 à 13:40

merci

Posté par
molecule10
réponse 16-12-14 à 12:27


   Bonjour  jab5 :  ( Désolé ,  je  ne  peux  pas  dessiner  les  molécules  avec  mon  Mac ! ).


   Le  2-(chlorméthyl)oxirane  est  aussi  l'épichlorhydrine .

   D'après la littérature l'épichlorhydrine réagit avec les alcoolates par ouverture de l'époxyde et cyclisation du nouvel alcoolate formé avec l'halogénure pour reformer l'epoxyde.

   Tu pourrais donc faire ton alcoolate avec NaH puis le faire réagir avec l'épichlorhydrine.

   Avec ton phénol, tu peux faire la réaction dans l'eau en présence de NaOH avec une bonne agitation. ( Attention peux donner des polymères ) .

   Je  ne  vois  pas  ce  qu'est  C9H10ClNaO2 ?

   Bonnes  salutations .

Posté par
jab5
re : le phénol 17-12-14 à 13:49

je vous remercie.



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