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alcool

Posté par
jab5
14-12-14 à 16:44

bonjour,

comment peut t on faire la synthèse du nitrile et de la cétone à partir de l'alcool?
la cétone peut etre créé à partir de l'alcool à l'aide de l'oxydation je pense
mais pour le nitrile...



cordialement
et merci d'avance

Posté par
molecule10
réponse 14-12-14 à 20:47


       Bonsoir  jab5 :

1).   Pour  faire  une  cétone  à  partir  d'un  alcool , il  faut  oxyder  un  alcool  secondaire :

       R-CH2-CHOH-CH2-R  =====>  par oxydation = une  cétone .    Exemple :  5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H ====>  5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O .

2).   Concernant  le  nitrile ,  on  forme  le  tosylate  sur  la  fonction  alcool  ( bon  groupe  sortant ) puis  par  un  mécanisme  Sn1/Sn2  on  échange  avec  un  cyanure  ( NaCN )  le  tout

       en  solution  dans  un  solvant  aprotique .

       Exemple :   CH3-CHOH-CH3  +  chlorure  de  tosyle/pyridine  ou  Et3N ====>  CH3-CHOTs-CH3 .    CH3-CHOTs-CH3  +  NaCN ====> CH3-CHCN-CH3  +  TSONa .

3).   Si  on  traite  l'acétone  avec  HCN  ( NaCN/H3O+) , on  forme  la  cyanhydrine  de  l'acétone ,  qui  déshydratée  donne  le  métacrylonitrile  puis  hydrogéner  modérément   donne  le  nitrile .

       CH3-CO-CH3  +  HCN ====> CH3-CHOH(CN)-CH3  =====> - H2O =>  CH2=C(CH3)-CN       CH2=C(CH3)-CN  +  H2 ====> CH3-CHCN-CH3 .

       Bonnes  salutations .

Posté par
jab5
re : alcool 15-12-14 à 08:47

je vous remercie de m'avoir éclairci
bonne journée



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