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Niveau seconde
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Synthèse de l'acetanilide

Posté par
montagne3
25-11-14 à 22:54

Le médicament NEUROCYNESINE retiré de la vente en 2009 était utilisé pour lutter contre les maux de
tête et les névralgies. Sa composition est donnée dans la notice suivante :
- Acétanilide.
- Extraits actifs de plante.
- Saccharose, lactose, magnésium stéarate (E572).
- Aspect, forme : Comprimé blanc.
- Posologie : 2 comprimés toutes les 2 heures à sucer lentement.
Il contenait de l'acétanilide. Solide blanc de formule C6H5 — NH — CO — CH3 fut l'un des premiers fébri- fuges (médicaments combattant la fièvre) synthétisé par l'industrie chimique à partir de l'aniline et du vinaigre (solution aqueuse d'acide éthanoïque).

Au lycée, on prépare l'acétanilide en suivant le protocole suivant.
- dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d'acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d'anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d'aniline et quelques grains de pierre ponce ;
- adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer le ballon au bain-marie à 80°C pendant environ 20 minutes ;
- retirer le ballon du bain-marie et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau sans attendre le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides ;
- lorsque l'ébullition cesse, ajouter 50 mL d'eau froide et agiter à température ambiante jusqu'à appa- rition des cristaux;
- lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d'eau glacée et refroidir le ballon dans la glace jusqu'à cristallisation complète ;
- effectuer une filtration sous vide en rinçant à l'eau distillée froide.
- sécher à l'étuve à 90 °C ;

Questions

1. Analyser la notice du médicament NEUROCYNESINE en déterminant sa formulation (identifier principe(s) actif(s), et excipient(s)). (1 point)
2. À l'aide du tableau de données en fin d'exercice, dire quelles précautions prendre lors de la manipula- tion de l'anhydride éthanoïque. (1 point)
3. Indiquer parmi les montages suivants celui qui représente un chauffage à reflux. (0,5 point)
4. Pourquoi chauffer ? Pourquoi à reflux ? (1 point)
5. En utilisant les données de la fin de l'exercice, justifier l'apparition des cristaux blancs après refroidissement. (1 point)
6. Afin de vérifier la pureté du produit obtenu, on réalise la chromatographie de l'acétanilide synthétisée accompagnée d'espèces chimiques de références. Ana- lyser le chromatogramme obtenu de manière à donner toutes les informations possibles sur l'acétanilide synthétisée. Calculer le rapport frontal de l'acétanilide pure. (2 points)

A : acétanilide synthétisée
B : aniline pure de référence
C : acétanilide pur de référence

Je n'arrive pas a faire la question 6. Pouvez vous me la faire ?

Posté par
picard
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 09:01

Bonjour.

On ne peut répondre à votre place ni vous aider sans avoir le chromatogramme obtenu.
Une recherche sur Wikipédia à la rubrique "rapport frontal" devrait vous faire avancer.

Au revoir.

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 10:03

Salut !

Pour insérer une image tu dois suivre la procédure énoncée dans la FAQ : [lien]

Tu dois avoir ces images avec ton devoir non ?

Synthèse de l\'acetanilide

et le fameux chromatogramme :

Synthèse de l\'acetanilide

Je n'aime pas trop interférer avec les explications déjà en cours, je laisse donc picard continuer de gérer le sujet

Posté par
picard
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 10:34

Avec le chromatogramme, c'est plus pratique, merci ShadowMiko !

Une piste pour l'interprétation de ce chromatogramme, des produits de même nature migrent à la même hauteur sur la plaque de CCM, que que soit leur environnement.

Au revoir.

Posté par
montagne3
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 12:17

Merci de m'avoir mis les images je n'y arrivai pas ! Pour la question sinon, je n'y arrivez pas car dans mon cours, je ne trouve pas comment annalyser le chromatogramme et calculer un rapport frontal. Pouvez-vous m'aider ?

Posté par
picard
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 13:13

Je vois que vous n'êtes pas allé voir l'article de Wikipédia que je vous avez recommandé.
C'est regrettable car il vaut mieux chercher les réponses par soi même.

Le rapport frontal est égal au rapport de la distance parcourue par une tache à la distance parcourue par l'éluant.

Au revoir.

Posté par
montagne3
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 14:07

Merci de votre réponse, mais je suis désolé je ne comprend toujours pas. Vous allez peut-être dire que je ne fais aucun effort ou que je cherche à avoir la réponse, mais je ne comprend vraiment pas !

Merci de votre aide...

Posté par
picard
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 14:46

Pour l'interprétation du chromatogramme...
     - un produit pur donne une seule tache
     - un mélange donne plusieurs taches

Le rapport frontal du composé déposé sur le chromatogramme ci-dessous est : R_f = \frac{h}{H}

Synthèse de l\'acetanilide


Au revoir.

Posté par
montagne3
re : Synthèse de l'acetanilide 26-11-14 à 21:20

Merci beaucoup de votre aide. Donc pour l'analyse cela est juste ceci:

La chromatographie nous a permis de séparer les constituants d'un mélange homogène grâce à leur solubilité dans l'éluant choisi. Ces espèces chimiques ont ainsi migré à des hauteurs différentes sur le support. L'analyse du chromatogramme obtenu est alors simple :
• Une tâche du chromatogramme représentant une espèce chimique pure, il suffit d'observer les différentes tâches issues d'un mélange par rapport aux différents témoins pour établir la composition du mélange.
• Si deux tâches sont à la même hauteur par rapport à la ligne de base sur un chromatogramme alors elles représentent la même espèce chimique (analyse comparative).

Et pour le calcul du rapport frontal il faut que calcule quelque chose ?

Merci de votre aide...



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