Bonjour,

J'ai un peu de mal avec ce type d'exercice malgré que je m'appuie sur des cours.
Pourriez-vous m'aider? J'ai essayé de le faire.

Exercice:

a) Le (-)-(R)-2-chlorobutane est dissous dans l’acétone puis traité par l’iodure de sodium. On obtient un seul composé chiral A.

1) Indiquer la structure du produit formé, le type de réaction et son mécanisme.
2) Peut-on prévoir la configuration et le signe du pouvoir rotatoire de A ?

Mes réponses:

1) CH3-CH2-CHI-CH3 formé, Réaction SN2, le mécanisme c'est mettre une flèche qui dit que Cl- part et I- se met à la place.
Rq: J'ai mis SN2 car Le carbone portant l'halogène est secondaire et est SN2 avec des bases faibles  tels I-, CN-, RCOO-... (source internet).

2) Je n'ai pas trop compris la question. Je dirai oui, elle est R?!

Questions suivantes:

b)  Dans un second temps, A est traité au méthanol pour donner B.

1) Indiquer la structure du produit formé, le type de réaction et son mécanisme.
2) Le composé obtenu, est-il chiral ?  

Mes réponses:

1) CH3-CH2-CHOH-CH3 formé, E2, on met une flèche qui dit I- part et OH- se met à la place.
Rq: J'ai mis E2 car carbone secondaire et réagit avec base forte.
2) Oui le composé obtenu est chiral.

Je vous remercie de votre petit coup d’œil,
Laurine

Edit Coll : forum modifié selon ton profil