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Substrat electrophile

Posté par
pm2014
17-08-14 à 18:27

Bonsoir,

J'aimerai savoir si l'acétate d'éthyle est un substrat électrophile.
Je pensais que le substrat électrophile possedait une liaison pi C=C..

merci

Posté par
Petronille69
re : Substrat electrophile 18-08-14 à 14:59

Tu te situes dans quel type de réaction ?

Posté par
pm2014
Substrat electrophile 18-08-14 à 15:07

Dans une réaction d'addition élimination, l'acétate d'éthyle réagit avec une mole de soude sous l'action de la chaleur pour donner apres neutralisation le composé A et une molécule d'éthanol.

Je ne comprend pas pourquoi le substrat acétate d'éthyle est un substrat électrophile..

Posté par
Petronille69
re : Substrat electrophile 18-08-14 à 16:40

Tout se joue au niveau de ta double liaison entre le C et le O.

Tu as un effet mésomère qui te donnera une forme intermédiaire (C+)-(O-) et dans ce cas tu vois bien que ton ester est un électrophile.

Posté par
pm2014
Substrat electrophile 18-08-14 à 16:57

Mais un substrat électrophile doit posseder une liaison pi C=C non ?
Les liaisons pi C=O ou C=N sont pour les nucléophiles..

Posté par
Petronille69
re : Substrat electrophile 19-08-14 à 08:54

Une double liaison pi C=C est nucléophile. En effet, la double liaison est riche en électron, peu retenus par les atomes de carbone. Ils seront donc donneur d'électrons et pourront réagir avec des composés plus faibles en électrons (les nucléophiles).

Alors que de leur côté, les liaisons C=O, C=N sont de très bons électrophiles grâce à la forte polarisations de la double liaison qui rend le carbone très réactif vis-à-vis des nucléophiles (ce qui n'est pas le cas avec la liaison C=C).

Posté par
pm2014
Substrat electrophile 20-08-14 à 12:26

Merci beaucoup, je comprends mieux



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