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Electrophile
Bonjour,
J'ai une question a propos des mécanismes de réaction.
A la suite de mon cours sur les substitutions électrophiles, il y a écrit exemples de préparation de E+ (électrophile).
Puis il y a des réactions comme par exemple HNO3 + H2SO4 -> NO2+ + HSO4- + H2O
Je ne comprend pas très bien si ces réactions sont des exemples de substitutions électrophiles ou alors si ce sont des réactions ayant pour produit des électrophiles qui pourrait par exemple être NO2+
Merci d'avance
Dans cette réaction tu produits un électrophile et dans le cas de ta réaction NO2+
Cet électrophile peut être utilisé pour réaliser une nitration (substitution d'un hydrogène par le groupe nitro -NO2).
Les substitutions électrophiles sont surtout utilisés sur des composés aromatiques.
Par exemple, en ajoutant du benzène à ta solution, tu pourras produire du nitrobenzène. Après réduction de ce composé tu peux obtenir de l'aniline (C6H5NH2).
Oui donc alors dans le cas de la nitration, l'acide nitrique réagira avec le groupe nitro, et le catalyseur peut etre donc l'acide sulfonique ici ?
Est -ce que l'acide sulfonique est considéré comme un acide de Lewis ?
Merci
Alors non, dans le cas de la nitration tu vas avoir :
- Étape 1 : formation de l'électrophile NO2+ par action de l'acide sulfurique sur l'acide nitrique.
- Etape 2 : substitution électrophile : action de NO2+ sur ta molécule de benzène (Ph). Un hydrogène est substitué par un groupe nitro pour former la molécule Ph-NO2.
Dans cette réaction, l'acide sulfurique peut être considéré comme catalyseur car il accélère la réaction (cette dernière reste possible sans acide sulfurique, mais est beaucoup plus lente).
Enfin, l'acide sulfurique n'est pas un acide de Lewis. En effet, un acide de Lewis est une espèce chimique capable de recevoir un doublet d'électrons, or, l'acide sulfurique ne le permet pas (pas de lacune, pas un cation...).
Merci de votre réponse je comprend mieux.
Mais je ne comprend pas le mécanisme de substitution électrophiles.
Il faut un substrat aromatique + électrophile + acide de Lewis.
C'est pourquoi je cherchais l'acide de Lewis dans la réaction...
Car dans la réaction de nitration, on a bien le substrat aromatique et l'electrophile mais je ne vois pas l'acide de Lewis..
Alors pour l'acide, dans le mécanisme de réaction entre l'acide nitrique et l'acide sulfurique, tu vas avoir un proton H+ (acide de Lewis) de libérer par l'acide sulfurique et qui va former une molécule d'eau avec le OH de l'acide nitrique.
Alors si tu veux, oui tu peux considérer que l'acide sulfurique joue le rôle d'acide de Lewis.
À noter que ton électrophile est aussi un acide de Lewis.
(Tu peux me tutoyer hein! Je n'ai pas encore de cheveux blancs !)
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