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EFFET MESOMERE, RESONANCE, chime orga
Bonjour,
J'ai beaucoup de mal a trouver les différentes formes de résonance des molécules, surtout les molécules cycliques avec en plus un atome lié à un des carbones, comme un oxygène ou un azote.
Dans la 1ere molécule : (avec OCH3 à la fin)
je sais qu'il y a 2 doublets non liants autour de l'oxygène pour respecter la règle de l'octet (j'espère que la figure est visible ^^")
J'ai pensé que les e- de la double liaison entre le C1 et le C6 sont délocalisés sur la liaison entre le C1 et l'oxygène (électronégatif, il attire vers lui le doublet d'e-) : l'oxygène devient porteur d'une charge formelle positive (+). Cela entraîne donc le déplacement les des e- de la double liaison entre le C4 et le C5 vers la liaison entre C5 et C6. MAIS, quand j'arrive à déplacer la liaison entre C3 et C2, il reste le C2 qui n'a que 3 liaisons : alors comme les carbones précédents, qui se sont retrouvés dans le même cas à tour de rôle auparavant, j'ai pensé qu'il faille mettre une charge (+) au C2. Mais alors, la molécule devient chargée positivement, alors que la 1ère forme de résonance est globalement neutre.
Alors je ne comprends pas...
Il m'arrive la même chose avec la molécule d'aniline :
Je me retrouve avec un azote positif et le carbone en haut à droite positif également..
J'ai beau regarder des vidéos expliquant l'attribution des charges formelles, puisque je pense que c'est de là que vient mon problème, je n'y arrive toujours pas !
S'IL VOUS PLAIT, merci de bien vouloir m'aider, je suis totalement DESESPEREE
Merci d'avance pour vos réponses
Bonjour,
En fait, pour tes deux molécules, tu as deux types d'effet :
- l'effet inductif : ton atome d'oxygène et ton atome d'azote sont plus électronégatifs que le carbone et entraîne donc un effet attracteur du cycle vers les autres atomes;
- l'effet mésomère : dans le cas de tes molécules, tu remarques que si la paire d'électrons libres de l'oxygène ou de l'azote se délocalise (double liaison entre l'atome d'oxygène et l'atome de carbone 1), tu vas activer le cycle. Donc dans tes formes mésomériques, tu vas obtenir une charge positive sur l'atome d'azote et une charge négative sur les atomes de carbone 2,4 et 6.
Or, comme l'effet inductif est plus faible que l'effet mésomère, c'est ce dernier qui l'emporte.
Ton erreur vient du fait que tu décales directement ta liaison C1-C6 sur C6-C5, or la forme mésomérique correcte possède :
- une double liaison entre C4-C5
- une double liaison entre C2-C3
- une charge positive sur l'atome d'oxygène
- une charge négative sur le C6
À ce moment-là, tu obtiens ton mésomère neutre. Et tu continues ensuite à déplacer tes électrons :
- une double liaison entre C5-C6
- une charge négative en C4
- une double liaison entre C2-C3
- une charge positive sur l'atome d'oxygène
Et tu continues comme ça pour toutes tes formes.
Enfin, le cas inverse, si tu avais eu une fonction acide carboxylique à la place de ton -O-CH3, tu aurais dans ce cas eu un effet mésomère attracteur de la part de ta fonction acide.
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