Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau terminale
Partager :

Stéréoisomèrie de l'acide lactique

Posté par
frenet
11-06-14 à 22:04

Bonsoir,

Je suis confronté a une petite difficulté concernant le premier exercice du bac liban 2014 série scientifique.
Voici la question avec son énoncé :

Acide lactique : H3C-CH-C(=0)OH
                      |
                     OH
1.2. Cette molécule possède-t-elle des stéréoisomères ? Si tel est le cas, donner la
représentation de Cram de ses stéréoisomères et indiquer la relation qui les lie.

Je trouve donc que la molécule possède deux énantiomères (stéréoisomérie de configuration) du fait de la présence d'un carbone asymétrique. Le corrigé est d'accord avec moi sur ce point. Cependant, je ne comprends pas pourquoi dans le corrigé la stéréoisomérie de conformation n'est pas mentionnée. Si j'ai bien compris, cette stéréoisomérie est présente lorsqu'on peut, sans rompre de liaisons en effectuant de simples rotations autours des liaisons covalentes, réorganiser l'agencement dans l'espace de la molécule afin d'obtenir la conformation la plus stable. Je ne vois donc pas pourquoi il n'y a pas de stéréoisomérie de conformation dans ce cas (par exemple entre CH3 et CH).

Si quelqu'un pourrait me renseigner, ça serait vraiment super sympa !
Bonne soirée et au passage, merci pour la qualité de ce forum!

Posté par
coriolan
re : Stéréoisomèrie de l'acide lactique 13-06-14 à 10:38

bonjour,
Tu as raison .
La question devrait être plus précise .Apparemment,on sous entend qu'il s'agit des isomères de configuration  puisqu'on demande la représentation de Cram et que la molécule a un carbone asymétrique.
Pour les isomère de conformation ,on utilise plutôt la représentation de Newman.
D'autre part,les dessins des conformations seraient un peu  compliqués (car nombreux) car 1l y a 2 liaisons C-C autour desquelles la rotation est possible.
Dans le doute,tu pourrais signaler l'existence d'isomères de conformations mais que tu penses que la question se limite aux isomères de configuration.

Posté par
frenet
re : Stéréoisomèrie de l'acide lactique 13-06-14 à 18:14

Merci pour cet éclaircissement.

Quand vous dites qu'ils seraient long de les représenter car trop nombreux, cela sous-entends qu'ils en existent un nombre fini. Je croyais que la stéréoisomérie reposait sur la rotation des liaisons covalentes. Dans ce cas, il y en t-il une infinité ? Par exemple, pour l'acide lactique, combien de stéréisomères de cette catégorie comporte t-il?

Posté par
coriolan
re : Stéréoisomèrie de l'acide lactique 13-06-14 à 22:20

On se limite aux positions relatives les plus probables ou les moins probables.

Posté par
frenet
re : Stéréoisomèrie de l'acide lactique 14-06-14 à 09:18

D'accord, merci beaucoup pour votre aide !



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2024

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 237 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !