Bonsoir,
Je suis confronté a une petite difficulté concernant le premier exercice du bac liban 2014 série scientifique.
Voici la question avec son énoncé :
Acide lactique : H3C-CH-C(=0)OH
|
OH
1.2. Cette molécule possède-t-elle des stéréoisomères ? Si tel est le cas, donner la
représentation de Cram de ses stéréoisomères et indiquer la relation qui les lie.
Je trouve donc que la molécule possède deux énantiomères (stéréoisomérie de configuration) du fait de la présence d'un carbone asymétrique. Le corrigé est d'accord avec moi sur ce point. Cependant, je ne comprends pas pourquoi dans le corrigé la stéréoisomérie de conformation n'est pas mentionnée. Si j'ai bien compris, cette stéréoisomérie est présente lorsqu'on peut, sans rompre de liaisons en effectuant de simples rotations autours des liaisons covalentes, réorganiser l'agencement dans l'espace de la molécule afin d'obtenir la conformation la plus stable. Je ne vois donc pas pourquoi il n'y a pas de stéréoisomérie de conformation dans ce cas (par exemple entre CH3 et CH).
Si quelqu'un pourrait me renseigner, ça serait vraiment super sympa !
Bonne soirée et au passage, merci pour la qualité de ce forum!
bonjour,
Tu as raison .
La question devrait être plus précise .Apparemment,on sous entend qu'il s'agit des isomères de configuration puisqu'on demande la représentation de Cram et que la molécule a un carbone asymétrique.
Pour les isomère de conformation ,on utilise plutôt la représentation de Newman.
D'autre part,les dessins des conformations seraient un peu compliqués (car nombreux) car 1l y a 2 liaisons C-C autour desquelles la rotation est possible.
Dans le doute,tu pourrais signaler l'existence d'isomères de conformations mais que tu penses que la question se limite aux isomères de configuration.
Merci pour cet éclaircissement.
Quand vous dites qu'ils seraient long de les représenter car trop nombreux, cela sous-entends qu'ils en existent un nombre fini. Je croyais que la stéréoisomérie reposait sur la rotation des liaisons covalentes. Dans ce cas, il y en t-il une infinité ? Par exemple, pour l'acide lactique, combien de stéréisomères de cette catégorie comporte t-il?
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