Bonjour  ndiayes :                          Masse  moléculaire  du  toluène  C7H8 = 92 .     Masse  moléculaire  des  nitrotoluènes  C7H7NO2 = 137 .


     ( Malheureusement , je  ne  peux  pas  dessiner  les  structures  chimiques  avec  mon  "Mac" ).

     La  nitration  classique  du  toluène  ( HNO3/H2SO4 )  donne  58%  d'isomère  ortho ;  4%  d'isomère  méta :  et  38%  d'isomère  para .  

     C6H5-CH3   +   ( HNO3/H2SO4 ) ======> CH3-C6H4-NO2  ( = 3 isomères ; on  peut  les  isoler  par  distillation ? ) .

     1 mole  de  toluène  ( 92g )  vont  donner  1 mole  de  mélange  de  nitrotoluène  soit  137g  à  100% . Avec  un  rendement  de  90%  , on  va  obtenir ( 137 : 100 x 90 ) = 123,3g  de  mélange

     des  3  isomères .

     Isolé  pur  on  va  obtenir  38%  d'isomère  para  soit  ( 123,3 x 38 : 100 ) = 46,85g .

     100Kg  de  toluène ( 1,087 kmole ) vont  donner  dans  les  mêmes  conditions  ( 100 x 46,85 : 92 ) =  50,9 Kg  de  paranitrotoluène  ou  371,5 moles .

     Regarde  le  méchanisme  de  réactions  sur  ( http://gfev.univ-tln.fr/LIC_CHIM/SubAr2/Mecaspe.htm ) .

     Bonnes  salutations .


    

bonjours molecule10, merci bcp, mais une chose me pose énormément problème, c'est les pourcentage, je ne les comprends pas et leur utilité, merci encore.

  Bonsoir  ndiayes :

Nitration aromatique:

La nitration aromatique est une substitution électrophile aromatique particulière au cours de laquelle un atome d'hydrogène lié à un atome de carbone du cycle aromatique est substitué par un

groupement nitro -NO2 pour former du nitrobenzène. L'électrophile utilisé pour la substitution est NO2+ (ion nitronium), produit in-situ.

Dans la pratique pour effectuer la substitution, le benzène est chauffé à 50 °C environ dans un mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique. Le schéma réactionnel est le suivant :

(1) 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO4- + NO2+ + H3O+  
(2) C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
(3) H+ + H3O+ + 2HSO4- → H3O+ + H2SO4 + HSO4-

L'acide sulfurique joue en quelque sorte le rôle de catalyseur pour la formation de l'ion nitronium. La réaction est également possible avec l'acide nitrique seul, mais elle est alors beaucoup plus

lente. Parmi les autres réactifs utilisables pour la nitration aromatique, on peut citer le tétrafluoroborate de nitronium, qui est un sel de nitronium obtenu à partir de fluorure d'hydrogène

d'acide  nitrique et de trifluorure de bore.

Lors  de  l'attaque  électrophile  du  groupe  NO2+ sur  le  toluène , par  la  stabilité  de  raisonnance  des  électrons  pi , la  position  ortho  est  très  facile  puis  vient  la  position  para

et  enfin  très  difficilement  la  position  méta .

Lorsque  l'on  a  du  benzène  non  substitué , il  n'y  a  pas  d'isomères . Mais  lorsque  l'on  a  un  substituant  ( CH3  pour  le  toluène  ou  un  halogène  ou  encore  OH -  -COOH ) ,

l'orientation  change , mais  les  positions  ortho  et  para  sont  les  plus  favorisées .

Regarde  sur  Google  ( http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html ) .

Bonnes  salutations .

bonjours molecule10, j'ai essayé de refaire l'exo, mais j'ai pas compris à vrai dire,
pouvez-vous m'aider à le comprends?

   Bonsoir  ndiayes :

   Mon  explication  parait  clair ?  Donne  moi  une  question  précise  de  se  que  tu  ne  comprends   pas .

   Dans  l'attente , bonnes  salutations .

b) la para nitrotoluène est un liquide de masse volumique 1100kg/m3. Déterminer la quantité de matière totale de nitrotoluène que l'on peut fabriquer à partir de 100kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est de 90%

c'est sa qui me pose probleme, surtout comment calculer la cantité de matiere?

    Bonsoir  ndiayes :                 Masse  moléculaire  du  toluène  C7H8 = 92 .     Masse  moléculaire  des  nitrotoluènes  C7H7NO2 = 137 .


    C6H5-CH3   +   ( HNO3/H2SO4 ) ======> CH3-C6H4-NO2  ( => 3 isomères ; on  peut  les  isoler  par  distillation ? ) . = 58%  d'ortho  +  4%  de  méta  et  38%  de  para . ( total  100% ) .


    Dans  l'équation , tu  vois  que  1 mole  de  toluène ( 92g )   va  donner  1 mole  du  mélange  d'isomères  de  nitrobenzène  soit  137g  avec  un  rendement  de  100% .

    Avec  un  rendement  de  90% , tu  obtiendras  ( 90 x 137 : 100 ) = 123,3g  du  même  mélange .

    Avec  100Kg  ( soit  100000g )  tu  obtiendras  ( 100000 x 123,3 : 92 ) = 134022g  soit  134kg  du  même  mélange ;  ( avec  rendement  de  90% ) .


    Remarque : Préparé  en  grande  quantité , c'est  possible  que  le  rapport  %  des  isomères  changent ?

    En  admettant  que  le  rapport  %  reste  le  même , une  bonne  distillation  des  134Kg  de  mélange  devrait  donner  ( 134 x 38 : 100 ) = 50,9 Kg  de  para-nitrotoluène  pur .

    Avec  une  densité  de ( 1,1 ) , 50,9Kg  de  para-nitrotoluène  correspond  à  un  volume  de  ( 50,9 : 1,1 ) = 46,3 litre  de  produit .

    Bonnes  salutations .

Bonjour mollecule 10:
je suis nouvelle et je suis entrain de traiter cet exercice mais mon probleme est que je ne comprend pas l'exercice surtout au niveau de la condition experimentale de la mononitration du toliene pour cela je vous demande votre aide c'est
urgent

    Bonjour  sokhna12 :

    Donne  moi  des  précisions  de  ce  que  tu  ne  comprends  pas ?  Mon  explication
    ci-dessus  me  parait  claire .
  
    Bonnes  salutations .